Flumethrin

Strukturformel
Strukturformel von Flumethrin
Gemisch mehrerer Stereoisomere – Strukturformel ohne absolute Konfiguration
Allgemeines
Freiname Flumethrin
Andere Namen

α-Cyano(4-fluor-3-phenoxy)benzyl-3-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC)

Summenformel C28H22Cl2FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69770-45-2
EG-Nummer 274-110-4
ECHA-InfoCard 100.067.352
PubChem 6033664
ChemSpider 4785776
Wikidata Q425958
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP53AC05

Wirkstoffklasse

Pyrethroid-Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Eigenschaften
Molare Masse 510,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​317​‐​319
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.[2] Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie

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Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

  • 92 % der Isomere mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
  • 8 % der Isomere mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.[3]

Da diese Isomere jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis ein Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.[3]

Handelsnamen

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  • Bayticol (ad usum veterinarium), Bayvarol (ad usum veterinarium), PolyVar YELLOW (ad usum veterinarium) gegen die Varroamilbe, Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)
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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.
  3. ↑ a b H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.