Fluoxymesteron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoxymesteron
Andere Namen	9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
Summenformel	C20H29FO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-961-8
ECHA-InfoCard	100.000.875
PubChem	6446
DrugBank	DB01185
Wikidata	Q410663
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03BA01
Eigenschaften
Molare Masse	336,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 361
	P: 281
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt.

Fluoxymesteron ist ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden Cortisols in die schwächeren Substanzen Cortison und 11-Dehydrocorticosteron. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum Glucocorticoidrezeptor.^[3]

In Deutschland steht der Besitz ab 100 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.

Nebenwirkungen

stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
Akne
Haarausfall
Leberbelastung
Nasenbluten
Kopfschmerzen
Magen-Darmbeschwerden
Bluthochdruck

Literatur

Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 140/141.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2011 (PDF).
↑ M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072.
↑ The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation. PMID 22273746

[Sigma-1] Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2011 (PDF).

[2] M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072.

[3] The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation. PMID 22273746

[1]

[2]

[3]