Flusilazol

Strukturformel
Strukturformel von Flusilazol
Allgemeines
Name Flusilazol
Andere Namen

Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan

Summenformel C16H15F2N3Si
Kurzbeschreibung

farbloser bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85509-19-9
EG-Nummer (Listennummer) 617-717-5
ECHA-InfoCard 100.107.525
PubChem 73675
Wikidata Q499791
Eigenschaften
Molare Masse 315,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

52–53 °C[2]

Siedepunkt

393 °C[1]

Dampfdruck

3,9·10−8 Pa (25 °C)[3]

pKS-Wert

2,5 (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​411
P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flusilazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und Triazole.

Gewinnung und Darstellung

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Flusilazol kann durch Reaktion von Chlormethyldichlormethylsilan mit p-Fluorlithiobenzol und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Flusilazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[4] Es wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze eingesetzt. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.[3] Es wurde 1985 auf den Markt gebracht[7] und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.[8]

Zulassung

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In der Europäischen Union war Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise endokrinen Wirkung.[9] Die Zulassung endete am 12. April 2013. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

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Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Flusilazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. ↑ a b c Datenblatt Flusilazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b c Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b c d e Eintrag zu Flusilazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu bis(4-fluorophenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 528 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol (PDF)
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusilazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
  11. ↑ Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. ? (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).