Fosfluconazol

Strukturformel
Struktur von Fosfluconazol
Allgemeines
Freiname Fosfluconazol
Andere Namen
  • 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzylalkohol-dihydrogenphosphat (IUPAC)
  • Fosfluconazolum (Latein)
  • UK 292 (Pfizer)
  • UK 663 (Pfizer)
Summenformel C13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 194798-83-9
PubChem 214356
ChemSpider 185843
Wikidata Q1439361
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC

Wirkstoffklasse

Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse 386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole und ein Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazols mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese.

Pharmakologie

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Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Fertigarzneimittel

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Prodif (J)

In Deutschland, Österreich und der Schweiz bestehen keine Zulassungen.

Literatur

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  • Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
  • Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. In: J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
  • Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.