Geranylacetat

Strukturformel
Strukturformel von Geranylacetat
Allgemeines
Name Geranylacetat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat
  • Essigsäuregeranylester
  • Acetylgeraniol
  • GERANYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-87-3
EG-Nummer 203-341-5
ECHA-InfoCard 100.003.038
PubChem 1549026
Wikidata Q426437
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

137–139 °C (33 hPa)[2]

Brechungsindex

1,461 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352[4]
Toxikologische Daten

6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Geraniol und Essigsäure.

Vorkommen

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Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vor

Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von Zitrone und Orange,[5][6] Grapefruit,[6][7] Daidai,[8] sowie Bitterorange, Mandarine und Limette.[6] Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (Rosa hybrida).[9] Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.[10] Auch in den ätherischen Ölen von Wermutkraut,[11] Koriander,[5][12] Douglasie,[13] Myrte,[14] sowie Lavendel und Muskatellersalbei[12] kommt es vor. Weiterhin kommt es in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[15] dem Japanischen Pfeffer,[16] den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)[17] und den Blüten des Apfelbaums vor.[18]

Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden.[19] Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon männlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten.[20]

Herstellung

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Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid, normalerweise unter Verwendung eines Katalysators, hergestellt werden.[12] Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsäure durch eine Lipase (beispielsweise von Candida antarctica) ist möglich.[21]

Eigenschaften

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Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.[22] Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.[2]

Verwendung

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Der Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[5][12][21] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[23] In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.[22]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylacetat bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.
  6. ↑ a b c Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.
  7. ↑ Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019.
  8. ↑ Yoshimoto Ohta, Yoshio Hirose: Constituents of Cold-Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1966, S. 1196–1201, doi:10.1080/00021369.1966.10858747.
  9. ↑ Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn: Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals. In: Plant Physiology. Band 131, Nr. 4, 1. April 2003, S. 1868–1876, doi:10.1104/pp.102.018572, PMID 12692346, PMC 166943 (freier Volltext).
  10. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  11. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  12. ↑ a b c d Rubieli Carla Frezza Zeferino, Vinicius Aleixo Angonese Piaia, Vinícius Tres Orso, Vítor Machado Pinheiro, Micheli Zanetti, Gustavo Lopes Colpani, Natan Padoin, Cíntia Soares, Márcio Antônio Fiori, Humberto Gracher Riella: Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin. In: Chemical Engineering Research and Design. Band 168, April 2021, S. 156–168, doi:10.1016/j.cherd.2021.01.031.
  13. ↑ Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst: Volatile components of Douglas fir needles. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1070–1072, doi:10.1021/jf60154a027.
  14. ↑ Wissem Aidi Wannes, Baya Mhamdi, Brahim Marzouk: Variations in essential oil and fatty acid composition during Myrtus communis var. italica fruit maturation. In: Food Chemistry. Band 112, Nr. 3, Februar 2009, S. 621–626, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.018 (elsevier.com [abgerufen am 21. Oktober 2023]).
  15. ↑ Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6.
  16. ↑ Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose: Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 41, Nr. 8, August 1968, S. 1945–1950, doi:10.1246/bcsj.41.1945.
  17. ↑ T. Shoko, Z. Apostolides, M. Monjerezi, J.D.K. Saka: Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides (Baker) growing in Malawi using solid phase microextraction. In: South African Journal of Botany. Band 84, Januar 2013, S. 11–12, doi:10.1016/j.sajb.2012.09.001.
  18. ↑ Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
  19. ↑ Matthew S. Siderhurst, Eric B. Jang: Female-Biased Attraction of Oriental Fruit Fly, Bactrocera dorsalis (Hendel), to a Blend of Host Fruit Volatiles From Terminalia catappa L. In: Journal of Chemical Ecology. Band 32, Nr. 11, 15. November 2006, S. 2513–2524, doi:10.1007/s10886-006-9160-6.
  20. ↑ R. R. Heath, P. J. Landolt, J. H. Tumlinson, D. L. Chambers, R. E. Murphy, R. E. Doolittle, B. D. Dueben, J. Sivinski, C. O. Calkins: Analysis, synthesis, formulation, and field testing of three major components of male mediterranean fruit fly pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 17, Nr. 9, September 1991, S. 1925–1940, doi:10.1007/BF00993739.
  21. ↑ a b Paul A. Claon, Casimir C. Akoh: Enzymatic synthesis of geranyl acetate in n ‐hexane with Candida antarctica lipases. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 6, Juni 1994, S. 575–578, doi:10.1007/BF02540581.
  22. ↑ a b George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.
  23. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 21. Oktober 2023.