HEPES

Strukturformel
Strukturformel von HEPES
Allgemeines
Name 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES)
Andere Namen
  • 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure
  • N-(2-Hydroxyethyl)piperazin-N′-(2-ethansulfonsäure)
  • HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C8H18N2O4S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 230-907-9
ECHA-InfoCard 100.028.098
PubChem 23831
ChemSpider 22278
Wikidata Q418359
Eigenschaften
Molare Masse 238,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,439 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

210–215 °C[2]

pKS-Wert

pKS1: 3[4]
pKS2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)[5]

Löslichkeit

703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.

Gewinnung und Darstellung

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HEPES kann ausgehend von einer Additionsreaktion von Vinylsulfonsäure oder Vinylsulfonat mit N-Ethoxypiperazinen dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

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HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.[3] In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.[8][9] Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

Chemische Eigenschaften

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HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pKs = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.[5] Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpKs/ΔT = −0,014 K−1.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
  2. ↑ a b c d Datenblatt HEPES bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ M.A. Johnson, S. Seifert, H.I. Petrache, A.C. Kimble-Hill: Phase Coexistence in Single-Lipid Membranes Induced by Buffering Agents. In: Langmuir. 30. Jahrgang, Nr. 33, 2014, S. 9880–9885, doi:10.1021/la5018938.
  5. ↑ a b c N.E. Good, W. Winget, W. Winter, T.N. Conolly, S. Izawa, R.M.M. Singh: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. 5. Jahrgang, Nr. 2, 1966, S. 467–477, doi:10.1021/bi00866a011.
  6. ↑ Datenblatt HEPES, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
  7. ↑ Patent CN104803949A: Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid. Angemeldet am 19. Mai 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Shandong Technology, Erfinder: Hongyou Cui et al.‌
  8. ↑ J. S. Zigler, J. L. Lepe-Zuniga, B. Vistica, I. Gery: Analysis of the cytotoxic effects of light-exposed hepes-containing culture medium. In: In Vitro Cellular & Developmental Biology. Band 21, Nr. 5, Mai 1985, S. 282–287, doi:10.1007/BF02620943.
  9. ↑ Jose Luis Lepe-Zuniga, J.S. Zigler, Igal Gery: Toxicity of light-exposed Hepes media. In: Journal of Immunological Methods. Band 103, Nr. 1, Oktober 1987, S. 145, doi:10.1016/0022-1759(87)90253-5.