Hexanal

Strukturformel
Strukturformel von Hexanal
Allgemeines
Name Hexanal
Andere Namen
  • Capronaldehyd
  • Hexaldehyd
  • Hexylaldehyd
  • HEXANAL (INCI)[1]
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-25-1
EG-Nummer 200-624-5
ECHA-InfoCard 100.000.567
PubChem 6184
ChemSpider 5949
Wikidata Q420698
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−56 °C[2]

Siedepunkt

129 °C[2]

Dampfdruck

12 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4039 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319
P: 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexanal ist eine organische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Aldehyde und den grünen Blattduftstoffen gehört.

Vorkommen

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Petersilie enthalten natürlicherweise Hexanal

Hexanal wird in der Natur gebildet, wenn ungesättigte Fettsäuren durch Oxidation abgebaut werden. Es kommt unter anderem in Äpfeln,[4] Erdbeeren,[4] Aralia (Aralia cordata),[5] Weißkohl,[5] Spanischem Pfeffer,[5] Capsicum frutescens,[5] Wasserminze,[5] Petersilie,[5] Kartoffeln,[5] Süßkraut (Stevia rebaudiana),[5] Telosma cordata,[5] geröstetem Kaffee,[6] sowie in Orangen- und Zitronenöl[4] vor.

Der Aldehyd ist geruchlich wahrnehmbar, wenn zum Beispiel der Rasen geschnitten oder eine Apfelmaische hergestellt wird. Erst mit der Zeit wird das Hexanal reduziert zum geruchlosen Hexanol. In Apfelsaft, Orangensaft oder Olivenöl ist es durchaus in kleinen Mengen erwünscht.

Verwendung

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Hexanal ist in vielen Anstrichmitteln und in Linoleum sowie in Arzneimitteln enthalten. Des Weiteren findet es als fruchtige Note auch in der Parfümerie Verwendung.[4]

Eigenschaften

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Hexanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 24 °C.[2] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4. Hexanal oxidiert leicht und neigt zur Polymerisation in Anwesenheit von Säurespuren.

Sicherheitshinweise

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Einatmen, Verschlucken oder Aufnahme über die Haut kann zu Gesundheitsschäden führen. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

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Wiktionary: Hexanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HEXANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 66-25-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  4. ↑ a b c d Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. ↑ a b c d e f g h i N-HEXANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.