Homoharringtonin

Strukturformel
Strukturformel von (-)-Homoharringtonin
Allgemeines
Freiname Omacetaxinmepesuccinat
Andere Namen

1-Cephalotaxin-4-methyl[(2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-4-methylpentyl)butandioat]

Summenformel C29H39NO9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26833-87-4
EG-Nummer (Listennummer) 636-662-8
ECHA-InfoCard 100.164.439
PubChem 285033
ChemSpider 65276
DrugBank DB04865
Wikidata Q7089373
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XX40

Eigenschaften
Molare Masse 545,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144–146 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten

7,456 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Homoharringtonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Cephalotaxus-Alkaloide.

Vorkommen

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Chinesische Kopfeibe (Cephalotaxus sinensis)

Es kommt in den Kopfeibengewächsen (Cephalotaxaceae) vor, zum Beispiel in Cephalotaxus fortunei, Cephalotaxus hainanensis oder auch Cephalotaxus sinensis.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Homoharringtonin wird partialsynthetisch hergestellt durch Acylierung von Cephalotaxin mit einem Tetrahydropyrancarbonsäure-Derivat und dessen nachfolgender Ringöffnung.[1]

Eigenschaften

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Homoharringtonin zeigt wie auch Harringtonin eine Antitumoraktivität.[1] Des Weiteren hemmt Homoharringtonin den ersten Elongationsschritt bei der Translation von mRNA. Es bindet sich an die ribosomale Akzeptorstelle und verhindert die korrekte Positionierung der Aminoacyl-tRNA.[1]

Verwendung

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In der chinesischen Volksmedizin wurden alkoholische Extrakte von Samen der Cephalotaxus sinensis zur Behandlung von Krebs eingesetzt.

Im Oktober 2012 wurde von der FDA Homoharringtonin unter dem Handelsnamen Synribo zur Behandlung von Patienten mit chronischer myeloischer Leukämie (CML) zugelassen. Es wird subcutan verabreicht.[1]

Fertigpräparate

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Synribo (USA)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Omacetaxin-mepesuccinat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
  2. ↑ a b c Datenblatt Homoharringtonine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2020 (PDF).