Waldrop besuchte von 1962 bis 1965 die High School in Arlington, Texas, und studierte danach bis 1974 an der University of Texas ebenda. Während seiner Studienzeit arbeitete er als Setzer für die Arlington Daily News, als Werbetexter und diente von 1970 bis 1972 in der US Army. Von 1975 bis 1980 war er Tester bei Dynastat in Austin, eine auf Qualitätsmessung von Audioübertragung spezialisierte Firma.
Waldrop schrieb in erster Linie Kurzgeschichten, die häufig das Thema Alternative Geschichte behandeln. So auch seine bekannteste Erzählung The Ugly Chickens (dt. Die häßlichen Hühnchen), die eine alternative Version vom Aussterben des Dodo erzählt. Die Erzählung gewann sowohl den Nebula Award (1980) als auch den World Fantasy Award (1981). Seine Erzählung Custer’s Last Jump (1976), die er zusammen mit Steven Utley schrieb, mit dem er mehrfach zusammenarbeitete, wurde ebenfalls für den Nebula Award nominiert. Der Titel spielt auf Custer’s Last Stand an, die berühmte letzte Schlacht George Armstrong Custers am Little Big Horn. Um genau diese Schlacht geht es in der als historischer Text aufgemachten Erzählung, nur dass hier die Sioux nicht auf Mustangs reiten, sondern in Eindeckern angreifen. Die Erzählung gehört zusammen mit Black as the Pit, from Pole to Pole (1977, auch mit Steven Utley, deutsch als Schwarz wie der Abgrund, von Pol zu Pol) zu den Vorläufern des Steampunk.[1]
Viele weitere Erzählungen Waldrops wurden für den Nebula und den Hugo Award nominiert. Seine Kurzgeschichtensammlung Night of the Cooters: More Neat Stories wurde 1992 mit dem Locus Award ausgezeichnet. In seiner Erzählung Ike at the Mike kommt es zu einer fiktiven Begegnung des Jazztrompeters Louis Armstrongs mit Dwight D. Eisenhower, der hier die Züge des Klarinettisten Benny Goodman trägt.
Deutsch: Keine Rettung für die Station Greywater. In: George R. R. Martin: Lieder von Sternen und Schatten. Goldmann Science Fiction #23331, 1979, ISBN 3-442-23331-3.
Mary Margaret Road-Grader (1976)
Moamrath in Hollywood: Cthu’lablanca and Other Lost Screenplays (1976, auch als Cthu’lablanca and Other Lost Screenplays, 1988)
Black as the Pit, from Pole to Pole (1977, mit Steven Utley)
Deutsch: Schwarz wie der Abgrund, von Pol zu Pol. In: Wolfgang Jeschke (Hrsg.): Science Fiction Story Reader 19. Heyne Science Fiction & Fantasy #3944, 1983, ISBN 3-453-30872-7.
The Adventure of the Grinder’s Whistle (1977)
Dr. Hudson’s Secret Gorilla (1977)
Deutsch: Dr. Hudsons geheimnisvoller Gorilla. In: Michel Parry (Hrsg.): King Kongs Rivalen. Pabel (Vampir Taschenbuch #76), 1979.
Horror, We Got (1979)
All About Strange Monsters of the Recent Past (1980)
Billy Big-Eyes (1980)
Deutsch: Billy Big-Eyes. In: H. J. Alpers (Hrsg.): Kopernikus 5. Moewig Science Fiction #3563, 1982, ISBN 3-8118-3563-7.
In the Shubbi Arms (1980, mit Steven Utley)
The Ugly Chickens (1980)
Deutsch: Die häßlichen Hühner. In: H. J. Alpers (Hrsg.): Kopernikus 6. Moewig Science Fiction #3575, 1982, ISBN 3-8118-3575-0. Auch als: Die häßlichen Hühnchen. In: Terry Carr (Hrsg.): Die schönsten Science Fiction Stories des Jahres: Band 1. Heyne Science Fiction & Fantasy #4021, 1983, ISBN 3-453-30928-6.
Hans Joachim Alpers, Werner Fuchs, Ronald M. Hahn, Wolfgang Jeschke: Lexikon der Science Fiction Literatur. Heyne, München 1991, ISBN 3-453-02453-2, S. 1018 f.
Stephen H. Goldman: Waldrop, Howard. In: James Gunn: The New Encyclopedia of Science Fiction. Viking, New York u. a. 1988, ISBN 0-670-81041-X, S. 493 f.
Kev P. McVeigh: Waldrop, Howard. In: Noelle Watson, Paul E. Schellinger: Twentieth-Century Science-Fiction Writers. St. James Press, Chicago 1991, ISBN 1-55862-111-3, S. 835 f.