Hydroflumethiazid

Strukturformel
Strukturformel von Hydroflumethiazid
Allgemeines
Name Hydroflumethiazid
Andere Namen

3,4-Dihydro-6-(trifluormethyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid

Summenformel C8H8F3N3O4S2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 135-09-1
EG-Nummer 205-173-8
ECHA-InfoCard 100.004.704
PubChem 3647
ChemSpider 3521
DrugBank DB00774
Wikidata Q3791957
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03AA02

Eigenschaften
Molare Masse 331,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,819 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

272–273 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

>10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydroflumethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroflumethiazid kann durch verschiedene Verfahren aus Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonamid, Trifluormethyl-5-aminobenzol-2,4-disulfonylchlorid oder 6-(Trifluormethyl)-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid hergestellt werden.[1]

Hydroflumethiazidsynthese[5][6]

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroflumethiazid ist ein weißer bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4)Vorlage:Raumgruppe/4.[3]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydroflumethiazid wird als Saluretikum, als Antihypertonikum und gegen Ödeme verwendet und oral verabreicht.[4] Erste Veröffentlichungen über den Einsatz der Verbindung als Arzneistoff erschienen 1958.[7]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d Chester E. Orzech, Norris G. Mash, Raymond D. Daley: Analytical Profiles of Drug Substances. Elsevier, 1978, ISBN 978-0-12-260807-0, Hydroflumethiazide, S. 297–317, doi:10.1016/s0099-5428(08)60097-0.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Hydroflumethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2024 (PDF).
  3. ↑ a b Rumiko Tanaka, Masayuki Haramura, Akito Tanaka, Noriaki Hirayama: Structure of Hydroflumethiazide. In: Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. Band 20, 2004, S. x139–x140, doi:10.2116/analscix.20.x139 (go.jp).
  4. ↑ a b c d Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 700 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ W. J. Close, Leo R. Swett, Leonard E. Brady, James H. Short, Maynette Vernsten: Synthesis of Potential Diuretic Agents. I. Derivatives of 7-Sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 5, 1960, S. 1132–1135, doi:10.1021/ja01490a028.
  6. ↑ Charles T. Holdrege, Richard B. Babel, Lee C. Cheney: Synthesis of Trifluoromethylated Compounds Possessing Diuretic Activity 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 18, 1959, S. 4807–4810, doi:10.1021/ja01527a015.
  7. ↑ C.R. Blagg: Hydroflumethiazide a new Oral Diuretic. In: The Lancet. Band 274, Nr. 7098, 1959, S. 311–313, doi:10.1016/s0140-6736(59)91356-x.