Imidazoline

Imidazoline sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azoline. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische ungesättigte Verbindungen, die genau zwei nicht benachbarte Stickstoffatome im Ringgerüst tragen. Sie leiten sich von den Imidazolen durch Hydrierung einer Doppelbindung ab und sind isomer zu den Pyrazolinen. Es gibt drei Grundstrukturen der Imidazoline, die zueinander isomer sind und sich durch die Lage der Doppelbindung unterscheiden.


Strukturformeln der drei Stammsysteme der Imidazoline
(2-Imidazolin, 3-Imidazolin und 4-Imidazolin)

Imidazoline können stabile Carbene bilden. Hierzu können an beiden Stickstoffatomen substituierte Imidazole mit Natriumhydrid und Kalium-tert-butanolat reduziert werden.[1] Die entstandenen Carbene sind stabil und werden als Arduengo-Carbene bezeichnet. Diese Carbene können beispielsweise als Liganden an Grubbs-Katalysatoren benutzt werden.[2]

Gängiges Arduengo-Carben zur Synthese von Grubbs-Liganden

Synthese von Arduengo-Carbenen

Synthese

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Für die Synthese substituierter 2-Imidazoline gibt es eine Reihe verschiedener Methoden.[3] Eine gängige Methode ist die Umsetzung von Aldehyden mit Ethylendiamin, bzw. Ethylendiaminderivaten.[4][5][6]

Quellen

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  1. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 795–896, ISBN 3-7776-0808-4.
  2. ↑ M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs: Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands, in: Organic Letters 1999, 1, 953–956; doi:10.1021/ol990909q.
  3. ↑ Synthesis of 2-imidazolines. Recent Literature. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 18. Juni 2024.
  4. ↑ Shinsei Sayama: A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water. In: Synlett. Band 2006, Nr. 10, 2006, S. 1479–1484, doi:10.1055/s-2006-941597.
  5. ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene. In: Synlett. Band 2006, Nr. 02, 2006, S. 227–230, doi:10.1055/s-2005-923604.
  6. ↑ Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 13, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.