Imidocarb

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Imidocarb
Andere Namen	1,3-Bis[3-(2-imidazolin-2-yl)phenyl]harnstoff
Summenformel	C19H20N6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-711-7
ECHA-InfoCard	100.044.268
PubChem	21389
ChemSpider	20102
DrugBank	DB11521
Wikidata	Q908851
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP51AE01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Nukleinsäure-Synthese
Eigenschaften
Molare Masse	348,40 g·mol−1 (Imidocarb); 421,32 g·mol−1 (Imidocarb·Dihydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung) (Imidocarb·Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+332
	P: 260‐271‐301+310‐304+340‐312‐501
Toxikologische Daten	107 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Dihydrochlorid); 150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Dihydrochlorid);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imidocarb ist ein in der Tiermedizin verwendeter Arzneistoff aus der Gruppe der Carbanilide, der vor allem zur Therapie und Prophylaxe von Babesiosen eingesetzt wird. Er findet vor allem als Imidocarbdipropionat^[3] Anwendung. In der Humanmedizin ist der Arzneistoff nicht zugelassen.

Wirkungsmechanismus und Anwendungsgebiete

Der genaue Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt. Imidocarb bindet sich an die DNA der Babesien und unterdrückt so die Nukleinsäure-Synthese. Außerdem hemmt es wahrscheinlich die Polyaminsynthese. Der Wirkstoff wird in Wirbeltieren nur langsam metabolisiert und ausgeschieden. Die Halbwertszeit im Blut beträgt etwa 3 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 90 % über die Niere, der verbleibende Teil über den Kot.

Außer gegen Babesien ist der Wirkstoff zur Therapie der Cytauxzoonose, Eperythrozoonose, Hepatozoonose, Theileriose und caninen Ehrlichiose geeignet. Bei laktierenden Tieren darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

Nebenwirkungen

An der Injektionsstelle kann eine schmerzhafte Schwellung entstehen.

Die systemischen Nebenwirkungen sind vor allem auf eine Hemmung der Cholinesterase zurückzuführen und bestehen in Übelkeit, Erbrechen, Speicheln, Tremor, Tränenfluss, Kot- und Harnabsatz, Kolik, serösem Nasenausfluss. Selten treten Durchfall und Atemnot auf. Diese Symptome können durch Gabe von Atropin vermindert werden.

Selten tritt eine Anaphylaktische Reaktion ein.

Handelsnamen

Carbesia (CH, F, I), Imizol (USA, UK, IE)

Weblinks

Eintrag zu Imidocarb bei Vetpharm

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 853–854, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b Registrierungsdossier zu Imidocarb stage 4 (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juli 2020.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidocarbdipropionat: CAS-Nr.: 55750-06-6, EG-Nr.: 259-791-8, ECHA-InfoCard: 100.054.338, PubChem: 9983292, ChemSpider: 8158882, Wikidata: Q27295871.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 853–854, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Registrierungsdossier-2] Registrierungsdossier zu Imidocarb stage 4 (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juli 2020.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidocarbdipropionat: CAS-Nr.: 55750-06-6, EG-Nr.: 259-791-8, ECHA-InfoCard: 100.054.338, PubChem: 9983292, ChemSpider: 8158882, Wikidata: Q27295871.

[1]

[2]

[3]