Indapamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Indapamid_Structural_Formula_V2.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Indapamid | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16ClN3O3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes, leicht bitteres Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des NaCl-Cotransporters | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 365,83 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,3[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Indapamid (INN) ist ein Benzamidderivat, welches als Diuretikum (harntreibendes Mittel) zur Regulierung des Bluthochdrucks verwendet wird.[5]
Allgemein
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die verordneten Tagesdosen (DDD) liegen bei Indapamid im Jahr 2016 bei 12,1 Millionen. Das macht einen Zuwachs von 4,2 % im Vergleich zum Vorjahr.[6]
Art und Dauer der Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Calciumstrom in den Muskelzellen wird reduziert und eine Umverteilung des im endoplasmatischen Retikulum (ER) gelagerten Calciums findet statt. Das erzielt eine blutdrucksenkende Wirkung bereits ab 1,5 mg, ausgeprägt bei 2,5 mg täglich.[1][7]
Des Weiteren verringert der Arzneistoff die Natriumrückresorption im distalen Tubulus der Nieren. Das führt zu einer Verringerung der Wasserrückgewinnung, wodurch ein ausschwemmender Effekt entsteht. Der Effekt der Ausschwemmung tritt erst ab 5 mg ein. Somit zählt der Arzneistoff zu den Diuretika.[1][7][5]
Der größte Teil der blutdrucksenkenden Wirkung von Indapamid beruht auf einer Reduktion des peripheren Widerstandes.[8] Das Herzzeitvolumen ist der Quotient aus Blutdruck und Widerstand; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Widerstandssenkung zur Blutdrucksenkung. Außerdem ist das Herzzeitvolumen der Quotient aus Herzleistung und Blutdruck; bei konstantem Herzzeitvolumen führt eine Blutdrucksenkung zur Senkung der Herzleistung. So vermindert Indapamid das Arterioskleroserisiko.[1]
Die Halbwertszeit beträgt 15 bis 18 Stunden.[7][5]
Verteilung im Körper
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Indapamid wird in der Leber zu über 90 % chemisch umgesetzt. Die entstandenen Produkte werden zu 60 bis 70 % über die Nieren in den Harn geleitet. In den Stuhl gelangen 16 bis 20 % der Metaboliten. Im Urin kann 7 % der Ursprungssubstanz gefunden werden.[1]
Nebenwirkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allergische Reaktionen, Hautausschläge, Exazerbation eines vorbestehenden Lupus erythematodes, Übelkeit, Mundtrockenheit, Verstopfung, Schwindel, Kopfschmerzen, Parästhesien, Pankreatitis.[1][7]
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Indapamid enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:[5][1]
-Indapamid_Structural_Formula_V2.svg) CAS-Nummer 77083-52-4 |
-Indapamid_Structural_Formula_V2.svg) CAS-Nummer 77083-53-5 |
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 1993, ISBN 3-642-63428-1, S. 534–536; doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
- ↑ S. Gayathri, T. S. Renuga, S. Gunasekaran (Hrsg.): Qualitative and quantitative analysis on some cardiovascular drugs. In: Asian Journal of Chemistry, Band 22, Nr. 8, S. 5824–5834, 2010.
- ↑ A. T. M. Serajuddin, M. Rosoff, D. Mufson (Hrsg.): Effect of thermal history on the glassy state of indapamide. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, Band 38, Nr. 3, S. 219–220, 1986.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Indapamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Dezember 2017.
- ↑ a b c d Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 190.
- ↑ Ulrich Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2017. Springer Verlag, Deutschland, 2017, ISBN 978-3-662-54629-1, S. 479.
- ↑ a b c d Frank Block (Hrsg.): Kompendium der neurologischen Pharmakotherapie. Springer Medizin Verlag, Heidelberg, 2008, ISBN 978-3-540-31348-9, S. 300.
- ↑ Bernard Waeber, Corina Rotaru, François Feihl: Position of indapamide, a diuretic with vasorelaxant activities, in antihypertensive therapy. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Band 13, Nr. 10, 2012, S. 1515–1526, doi:10.1517/14656566.2012.703829.
