Indikan

Strukturformel
Strukturformel von Indikan aus Pflanzen
Allgemeines
Name Indikan
Andere Namen
  • 3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid
  • Indoxyl-β-D-glucosid
  • 3-(β-D-Glucosido)indol
  • Pflanzenindican
Summenformel C14H17NO6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 610-433-2
ECHA-InfoCard 100.126.244
PubChem 441564
Wikidata Q418392
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 57–58 °C (Trihydrat)[2]
  • 178–180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indikan oder Pflanzen-Indikan (auch: Indican) ist ein Derivat Indols, das als Vorläufer von Indigo in Pflanzen vorkommt.

Geschichte

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Das Pflanzen-Indikan wurde früher für identisch mit Harn-Indikan gehalten. Letzteres ist eine strukturell verwandte Verbindung und kann bei bestimmten Krankheiten zur Bildung von Indigo im Urin und damit zu einer Blaufärbung führen. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.[3][4]

Vorkommen

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Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

  • Färberwaid (Isatis tinctoria)
    Färberwaid (Isatis tinctoria)
  • Indigofera tinctoria
    Indigofera tinctoria

Eigenschaften

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Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu Glucose und gelbem Indoxyl gespalten wird. Durch Oxidation entsteht aus Indoxyl der blaue Farbstoff Indigo.[2]

Literatur

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  • W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: The Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813. PMID 8667928.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Indican. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  3. ↑ Vgl. auch Georg Haas: Der Indikangehalt des menschlichen Blutes unter normalen und pathologischen Zuständen. Medizinische Habilitationsschrift, Gießen 1916.
  4. ↑ E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.