Iodcyan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodcyan
Andere Namen	Cyanogeniodid
Summenformel	ICN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-78-5 EG-Nummer 208-053-3 ECHA-InfoCard 100.007.322 PubChem 10478 Wikidata Q1184988
Eigenschaften
Molare Masse	152,92 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,84 (18 °C)[1]
Schmelzpunkt	146,5 °C (im zugeschmolzenen Rohr)[1][2]
Dampfdruck	1,33 hPa (25,2 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35,6 g·l^−1 bei 25 °C)[1] löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	166,2 kJ/mol[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodcyan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Systematisch handelt es sich bei Iodcyan um das Nitril der Iodameisensäure.^{[S 1]}

Gewinnung und Darstellung

Iodcyan kann durch Reaktion von Cyanwasserstoff oder Natriumcyanid mit Iod bei 0 °C gewonnen werden.^[4][2]

${\displaystyle \mathrm {NaCN+I_{2}\longrightarrow ICN+NaI} }$

Die Zugabe von Chlor zu der Reaktion vermeidet die Umsetzung der Hälfte des angewandten Iods in Alkaliiodide.^[2]

${\displaystyle \mathrm {2\ KCN+I_{2}+Cl_{2}\longrightarrow 2\ ICN+2\ KCl} }$

Eigenschaften

Iodcyan ist ein nicht brennbarer, lichtempfindlicher, feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der bei 146,6 °C schmilzt. Ab 45 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Sublimationsfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,78435, B = 3335,292 und C = 14.533 im Temperaturbereich von 298.4 bis 414.3 K.^[5] Mit einer Löslichkeit von 35,6 g·l⁻¹ bei 25 °C ist der Stoff in Wasser relativ gut löslich. Er zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich, bei Erwärmung stärker. Er neigt bei Säurekatalyse zur spontanen Polymerisation.^[1][2] Im geschlossenen Rohr erfolgt ab 150 °C ein Zerfall in Dicyan und Iod.^[4]

${\displaystyle \mathrm {2\ ICN\longrightarrow (CN)_{2}+I_{2}} }$

Verwendung

Iodcyanid wird von Präparatoren als Konservierungsmittel eingesetzt.^[6] In der organischen Synthese wird es als Dealkylierungsmittel von ternären Aminen und zur selektiven Spaltung von Peptiden verwendet.^[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Iodcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 634.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
4. E. Gail, S. Gos, R. Kulzer, J. Lorösch, A. Rubo, M. Sauer, R. Kellens, J. Reddy, N. Steier, W. Hasenpusch: Inorganic Cyano Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a08_159.pub3.
5. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 1-4377-7869-0, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodameisensäure: CAS-Nr.: 82179-12-2, Wikidata: Q125401263.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4710730-3 (lobid, OGND)