Iopansäure

Strukturformel
Strukturformel von Iopansäure
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Iopansäure
Andere Namen
  • (RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure
  • Acidum iopanoicum
Summenformel C11H12I3NO2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-83-3 (Racemat)
EG-Nummer 202-539-9
ECHA-InfoCard 100.002.310
PubChem 3735
ChemSpider 3604
DrugBank DB08946
Wikidata Q1672108
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V08AC06

Wirkstoffklasse

Kontrastmittel

Eigenschaften
Molare Masse 571 g·mol−1
Schmelzpunkt

etwa 155 °C (Zersetzung)[1]

pKS-Wert

4,8[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

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Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.[4]

Eigenschaften

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Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.[2]

Enantiomere der Iopansäure: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 30. April 2017.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
  4. ↑ David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche).