Isobutylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylnitrit
Andere Namen	2-Methylpropylnitrit
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-56-3 EG-Nummer 208-819-7 ECHA-InfoCard 100.008.018 PubChem 10958 Wikidata Q1151479
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm^−3[1]
Siedepunkt	66–67 °C[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1] löslich in DMSO, Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex	1,373 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​341​‐​350 P: 201​‐​202​‐​210​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	410 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 3,28 mg·(l·4h)^−1 (LC50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylnitrit kann durch Reaktion von Isobutylalkohol, Natriumnitrit und verdünnter Schwefelsäure gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Isobutylnitrit ist eine ölige, leicht flüchtige und entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die sich in Wasser zersetzt.^[1]

Verwendung

Isobutylnitrit wird als Bestandteil von Reinigungsmitteln verwendet.^[6] Die Verbindung wird missbräuchlich als Droge (Poppers) verwendet und in Onlineshops z. B. als „Videokopfreiniger“, „Lederreiniger“ und „Luftverbesserer“ angeboten.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobutylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −21 °C) bilden.^[1] Beim Einatmen kann es neben Kopfschmerzen und Übelkeit zu Hypotonie bis hin zum Koma, Methämoglobinämie und hämolytischer Anämie kommen.^[7] Isobutylnitrit löst im Tierversuch Krebs aus und wird verdächtigt, AIDS-Erkrankungen durch Schädigung des Immunsystems negativ zu beeinflussen.^[8][9]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isobutylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Datenblatt Isobutyl nitrite, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
4. Eintrag zu Isobutyl nitrite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Eintrag zu Isobutyl nitrite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. Juli 2015.
6. Matthias Bastigkeit: Rauschgifte ein naturwissenschaftliches Handbuch. Govi-Verlag Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0979-7, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch: Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 978-3-13-169291-7, S. 759 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. Pawel Migula, T.W. Klein, S. Specter: Drugs of Abuse, Immunity, and AIDS. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-2980-4, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).