Isocumarin

Strukturformel
Strukturformel von Isocumarin
Allgemeines
Name Isocumarin
Andere Namen
  • 1H-Isochromen-1-on
  • 1H-2-Benzopyran-1-on
Summenformel C9H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-31-6
PubChem 68108
Wikidata Q412756
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

47–48 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) ist ein Stellungisomer des Cumarins, bei dem die Carbonylgruppe und das Sauerstoffatom vertauscht sind.[1] Die Biosynthese von Isocumarin verläuft über den Acetat-Malonat-Syntheseweg und nicht, wie die meisten phenolischen Komponenten, über den Shikimat-Syntheseweg.[3]

Vorkommen

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Isocumarin und Iscumarinderivate wie 6-Methoxymellein[S 1] sind Bitterstoffe, die z. B. bei falscher Lagerung von Karotten gebildet werden.[4][3]

Einige Dihydro-Isocumarin-Derivate, wie z. B. das Phyllodulcin, das in den Blättern der Gartenhortensie vorkommt, haben einen süßen Geschmack. Die Süßkraft von Phyllodulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 250.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.
  4. ↑ P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract (Memento vom 28. Februar 2017 im Internet Archive).
  5. ↑ H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001, ISBN 978-3-540-41096-6, S. 431–432.

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methoxymellein: CAS-Nr.: 13410-15-6, PubChem: 83412, Wikidata: Q76005998.