Isophorondiisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiisocyanat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Isophorondiisocyanat
Andere Namen
  • 3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat
  • 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan
  • IPDI
  • ISOPHORONE DIISOCYANATE (INCI)[1]
Summenformel C12H18N2O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 223-861-6
ECHA-InfoCard 100.021.692
PubChem 169132
ChemSpider 147926
Wikidata Q415415
Eigenschaften
Molare Masse 222,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−60 °C[3]

Siedepunkt
  • 303,7 °C[3]
  • 158–159 °C bei 13 mbar[3]
Dampfdruck

0,0004 mbar (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[4]

Brechungsindex

1,482 (25 °C, 589 nm)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335​‐​411
P: 260​‐​280​‐​284​‐​304+340+310​‐​342+311​‐​403+233[3]
MAK

0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

4825 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

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Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigen Verfahren. Durch eine Aldolreaktion von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.[7] Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.[2]

Eigenschaften

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Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.[4]

Verwendung

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Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.[3] Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.[8] Als nicht aromatisches Diisocyanat ist es zur Herstellung von licht- und UV-beständigen Lacken geeignet.[9]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ISOPHORONE DIISOCYANATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 5. Februar 2021.
  2. ↑ a b Eintrag zu Isophorondiisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  3. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Isophorondiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Datenblatt IPDI (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) bei iso-elektra (PDF; 300 kB).
  5. ↑ Datenblatt Isophorondiisocyanat bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  6. ↑ Eintrag zu 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8..
  8. ↑ Datenblatt IPDI@1@2Vorlage:Toter Link/tecci.bayer.de (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2018. Suche in Webarchiven) bei Bayercoatings.
  9. ↑ Horst Stepanski: Polyurethan-Klebstoffe. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).