Jaan Kirsipuu kam 1992 als Stagiaire zur französischen Mannschaft Chazal von Vincent Lavenu und wurde 1993 Profi. Von 1993 bis 2004 stand Kirsipuu bei der Mannschaft unter Vertrag, die 1996 in Petit Casino, 1997 in Casino-ag2r Prévoyance und 2000 in ag2r Prévoyance umbenannt wurde. Von 2005 bis 2006 fuhr er für die französische Mannschaft Crédit Agricole. Kirsipuu galt als Sprinter.
Bei der Tour de France konnte Kirsipuu 1999, 2001, 2002 und 2004 jeweils eine Etappe für sich entscheiden. Außerdem trug er bei der Tour de France 1999 für sechs Tage das Gelbe Trikot. Er trug das Gelbe Trikot als erster Este überhaupt.[1] Für einige Tage trug er auch das Grüne Trikot. Bei zwölf Tour-Teilnahmen erreichte Kirsipuu allerdings nie das Ziel in Paris. 1998 gewann Kirsipuu eine Etappe bei der Vuelta a España.
Daneben erzielte Kirsipuu seine Siege vor allem bei Rennen in Frankreich.[2] 1999 und 2003 gewann er die Coupe de France de cyclisme sur route. Zwischen 1987 und 2009 erzielte er 26 estnische Meistertitel, davon sechs im Straßenrennen und neun im Einzelzeitfahren. 1996, 2000 und 2004 nahm er an den Olympischen Sommerspielen im Straßenrennen teil.
Am Ende der Saison 2006 beendete Kirsipuu seine Karriere vorläufig bei dem Klassiker Paris–Tours. Bis zu diesem Zeitpunkt hatte er in seiner Karriere über 130 Profisiege eingefahren.[3] Auch nach dem vorläufigen Ende seiner Profikarriere startete Kirsipuu weiterhin bei nationalen Rennen in Estland. Im Jahr 2009 gab Kirsipuu sein Comeback im internationalen Radsport. Im selben Jahr holte er sieben weitere Siege auf vier verschiedenen Kontinenten. Von 2010 bis 2012 ging Kirsipuu für das Team Champion System an den Start. Ende der Saison 2012 beendete er seine Karriere als Berufsradfahrer erneut.