Tupper studierte Schauspiel an der Concordia University in Montréal und später an der Rutgers University im US-Bundesstaat New Jersey. Seine Schauspielkarriere startete Tupper Ende der 1990er Jahre mit Gastauftritten in US-amerikanischen Fernsehserien, ehe ihm 2006 eine tragende Nebenrolle in der US-amerikanischen Serie Men in Trees angeboten wurde. Ab 2011 spielte er den David Clark in der amerikanischen Serie Revenge.
Seit 2001 war er mit Katherine Mayfield verheiratet; das Paar trennte sich 2006. Von Herbst 2007 bis Anfang 2018 war Tupper mit seiner Schauspielkollegin Anne Heche, die er während der Dreharbeiten zu der Serie Men in Trees kennenlernte, liiert.[1] Ihr gemeinsamer Sohn wurde im März 2009 geboren.