Janusgrün B

Strukturformel
Strukturformel von Janusgrün B
Allgemeines
Name Janusgrün B
Andere Namen
  • 3-(Diethylamino)-7-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}-5-phenylphenazin-5-iumchlorid (IUPAC)
  • C.I. 11050
  • Diazingrün
Summenformel C30H31ClN6
Kurzbeschreibung

schwarzes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2869-83-2
EG-Nummer 220-695-6
ECHA-InfoCard 100.018.814
PubChem 76123
ChemSpider 68607
Wikidata Q418288
Eigenschaften
Molare Masse 511,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Janusgrün B ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe (Monoazofarbstoff) auf Phenazinbasis. Sie liegt in Form eines schwarzen Pulvers vor.

Darstellung

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Janusgrün B kann durch Diazotierung des N,N-Diethylphenosafranin[3] und Kupplung auf N,N-Dimethylanilin hergestellt werden.

Verwendung

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Janusgrün B wird als Farbstoff in der Mikroskopie bzw. Histologie verwendet. Es ist ein sogenannter Vitalfarbstoff, das heißt die gefärbten Strukturen wie Mitochondrien, Leukozyten und embryonales Gewebe bleiben nach wie vor funktionsfähig.

Dass Janusgrün zur Färbung von Mitochondrien geeignet ist, wurde von Leonor Michaelis entdeckt und im Jahr 1900 publiziert[4].

Janusgrün B wird auch als Farbstoff für die Gegenfärbung bei der modifizierten Ziehl-Neelsen-Färbung verwendet.[5] Bei Anwesenheit eines Oxidators färbt sich der Farbstoff durch Oxidation blau, ansonsten durch Reduktion pink.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Janus Green B bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Februar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ a b Datenblatt Janus Green B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2018 (PDF).
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N,N-Diethylphenosafranin: CAS-Nr.: 4569-86-2, EG-Nr.: 610-268-6, ECHA-InfoCard: 100.118.786, PubChem: 2733867, ChemSpider: 2015631, Wikidata: Q72490509.
  4. ↑ Leonor Michaelis. 1875–1949 (PDF; 2,4 MB). A Biographical Memoir by L. Michaelis, D. A. MacInnes and S. Granick J., National Academy of Sciences.
  5. ↑ Eintrag Janusgrün B (C.I. 11050) bei Carl Roth, abgerufen am 10. Februar 2018.
  6. ↑ ANAEROBIC RESPIRATION IN YEAST (Memento vom 24. Februar 2006 im Internet Archive); Praktikumsversuch (englisch, MS Word; 24 kB).