Jasmonsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name Jasmonsäuremethylester
Andere Namen
  • Zeppin
  • Methyljasmonat
  • Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
  • METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE (INCI)[1]
Summenformel C13H20O3
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1211-29-6 [(–)-Jasmonsäuremethylester]
  • 1101843-02-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 214-918-6
ECHA-InfoCard 100.013.562
PubChem 5281929
ChemSpider 4445210
Wikidata Q26840883
Eigenschaften
Molare Masse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

110 °C (27 Pa)[2]

Siedepunkt

302–303 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[3]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

epi-Jasmonsäuremethylester

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.

Isomere

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Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.

  • (–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer 1211-29-6]
  • (+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer 78609-06-0][5]

Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer 20073-13-6 definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:

  • (–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer]
  • (+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer 95722-42-2][6]

Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer 1101843-02-0 beschrieben.

(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.[7]

Vorkommen

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Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese

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Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Wirkung

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Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[8]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[9] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[10][7] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu METHYL 3-OXO-2-PENTENYLCYCLOPENTANEACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. ↑ a b c d thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, abgerufen am 4. Juni 2018.
  3. ↑ Duchefa: MSDS
  4. ↑ a b c Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: 78609-06-0, PubChem: 6427970, ChemSpider: 4933379, Wikidata: Q27109876.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-epi-Jasmonsäuremethylester: CAS-Nr.: 95722-42-2, PubChem: 12566815, Wikidata: Q54806830.
  7. ↑ a b Methyl Jasmonate - MOTM September 2001
  8. ↑ G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
  9. ↑ A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
  10. ↑ R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.