Jon Cypher wuchs in Brooklyn auf. Sein Studium an der University of Vermont schloss er mit einem Master’s Degree in Marriage and Family Counseling ab.[1]
Ab Mitte der 1950er Jahre war er als Schauspieler tätig und trat zunächst in kleineren Fernsehproduktionen und in Theaterinszenierungen am Broadway auf. In den 1960er Jahren folgten Rollen in verschiedenen Broadway-Inszenierungen. Ab 1977 spielte er in der Fernsehserie Jung und Leidenschaftlich – Wie das Leben so spielt die Rolle des Alexander Keith. Bekannt wurde er durch seine Rolle des egoistischen Polizeichefs Fletcher Daniels in der Fernsehserie Polizeirevier Hill Street, die er von 1981 bis 1987 in über 60 Folgen spielte. In den 1980er Jahren hatte er auch längere Engagements in den Fernsehserien Unter der Sonne Kaliforniens und Der Denver-Clan.
Im Jahr 1988 war er in der Fernsehserie California Clan als Dr. Arthur Donnelly zu sehen. Ab 1990 trat er in der Serie Major Dad auf. Danach übernahm er überwiegend Gastrollen in Fernsehserien und zog sich 2004 schließlich ganz von der Schauspielerei zurück. Insgesamt war er in rund 90 Film- und Fernsehproduktionen zu sehen.
Cypher ist in zweiter Ehe mit Dr. Carol Rosin verheiratet, der Präsidentin des Institute for Security and Cooperation in Outer Space.[3] Aus der Ehe ging eine Tochter hervor.[4]