Edward Reinhold wuchs in Fredericksburg und West Palm Beach auf. Sein Vater nannte ihn „Judge“ (englisch Richter), da er als Baby streng schaute, und es wurde Reinholds Spitzname, den er später auch als Künstlernamen wählte.[1] Er studierte an der University of Mary Washington und an der North Carolina School of the Arts. Anschließend sammelte er erste Erfahrungen als Theaterschauspieler.[2] Reinhold debütierte vor der Kamera in dem Fernsehfilm Survival of Dana (1979). In der in das National Film Registry aufgenommenen Filmkomödie Ich glaub’, ich steh’ im Wald spielte er 1982 neben Sean Penn und Jennifer Jason Leigh eine der Hauptrollen als Highschool-Schüler. Zwei Jahre später hatte er eine Nebenrolle in Gremlins – Kleine Monster unter Regie von Joe Dante.[3]
Reinhold wirkte bisher in über 110 Film- und Fernsehproduktionen mit.[4][5] In die erste Riege der Hollywood-Stars schaffte es Reinhold bis heute jedoch nicht, auch wenn es in den späten 1980er-Jahren durchaus Versuche dazu gab – die Komödien Männer für fast jeden Job (1985) und Ich bin Du (1988), in denen er Hauptrollen spielte, gerieten allerdings zu Flops.[6] Obwohl sein Hauptfokus auf Kinofilmen liegt, übernahm er auch einige Serienrollen. So war er beispielsweise 1994 für seinen Gastauftritt in der Serie Seinfeld für den Emmy Award nominiert, in King of Queens spielte er 2003 einen Frauenarzt. Seit den 2000er-Jahren steht er vorwiegend für B-Filme vor der Kamera, die meistens nur wenig Resonanz erfuhren.[7]
Reinhold heiratete im Jahr 1986 die Casting Directorin Carrie Frazier. Nach der Scheidung heiratete er im Jahr 2000 Amy Miller.[8] Aus der Ehe ging eine Tochter (* 2013) hervor. Er lebt mit seiner Familie in Little Rock.