Winger lernte während seines Wehrdienstes Russisch und wurde in der Abhörung russischer Truppen eingesetzt.[3] Daran anschließend studierte er Volkswirtschaftslehre an der Universität zu Köln und arbeitete im Anschluss als freier Journalist, bevor er als Fernsehproduzent tätig wurde.
Seit dem Start der Serie im Jahr 2001 war Winger als Produzent für SOKO Leipzig tätig[4] und produzierte mehr als 300 Folgen, darunter auch solche in Spielfilmlänge mit Drehorten in Moskau, Istanbul und Santo Domingo, sowie ein Crossover mit der britischen Serie The Bill. Auf der Berlinale 2015 feierte die erste Staffel der international sehr erfolgreichen Serie Deutschland 83,[5] die Winger gemeinsam mit seiner Frau Anna, die er 1990 in Chile kennenlernte,[1] produziert, Premiere. Deutschland 83 wurde mehrfach ausgezeichnet, unter anderem mit dem Grimme-Preis, der Goldenen Kamera und dem Emmy.[6] 2018 wurde die zweite Staffel veröffentlicht. Für die ebenfalls 2018 veröffentlichte rumänisch-deutsche Koproduktion Hackerville fungierte Winger als Koproduzent, Hackerville wurde mit dem Grimme-Preis 2019 ausgezeichnet.[7] Er ist Showrunner und Executive Producer zweier Serien, die 2023 erscheinen: Ouija[8] und Sam – Ein Sachse.[9]