Das Duo besteht aus Kang Hee-gun (Gary) und Gil Seong-joon (Gil), die sich 1998 durch ihre Beteiligung an der Hip-Hop-Gruppe X-Teen kennenlernten und danach gemeinsam bei der 1998 gegründeten, anfangs achtköpfigen Hip-Hop-Gruppe Honey Family tätig waren. Diese Gruppe wurde von Lee Ju-no kreiert, einem ehemaligen Mitglied von Seo Taiji and Boys.[1] Als sie die Honey Family verließen, gründeten sie 2002 das Duo LeeSsang.[2] Bisher nahmen sie acht Studioalben und ein Kompilationsalbum auf. Ihre Single Nunmul (눈물) war 2013 ein Nummer-eins-Hit.