Cunningham wurde im Dubliner Stadtteil East Wall geboren. Er hat drei Schwestern und einen Bruder und wuchs in einem katholisch geprägten Haushalt auf. Im Alter von 15 Jahren brach Cunningham die Schule ab und begann einen Job als Elektriker. In den 1980er Jahren zog er für drei Jahre ins afrikanische Simbabwe und arbeitete dort in einem Safaripark als Ausbilder für einheimische Elektriker.
Nach seiner Rückkehr nach Irland begann er eine Ausbildung an einer Schauspielschule. Danach war er im regionalen Theaterbereich tätig. Seine erste Rolle in einem Spielfilm war 1992 die eines Polizisten in Das weiße Zauberpferd (Into the West). Später hatte Cunningham weitere Auftritte in Filmen wie Little Princess und Der 1. Ritter. 1996 gelang ihm mit der Rolle des Philloston im Drama Herzen in Aufruhr der endgültige Durchbruch.
Weitere bekannte Filmprojekte, in denen Cunninham Haupt- oder Nebenrollen verkörperte, sind unter anderem The Wind That Shakes the Barley (2006), Die Mumie: Das Grabmal des Drachenkaisers (2008) und Kampf der Titanen (2010). Im Fernsehen spielt er zudem seit 2011 in der BBC-Serie Outcasts die Hauptrolle des Präsidenten Richard Tate und von 2012 bis 2019 in der HBO-Serie Game of Thrones in einer großen Nebenrolle den Ritter Ser Davos Seewert. An zentraler Stelle spielt er in der 2024 veröffentlichten Netflix-Serie 3 Body Problem den rücksichtslosen Geheimdienstchef Thomas Wade.
Cunningham ist verheiratet und hat drei Kinder. Die Familie lebt in Dublin.