Matricin

Strukturformel
Struktur von Matricin
Allgemeines
Name Matricin
Andere Namen
  • (−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-ylacetat (IUPAC)
  • Prochamazulen
  • Proazulen C
Summenformel C17H22O5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29041-35-8
EG-Nummer 249-384-3
ECHA-InfoCard 100.044.881
PubChem 92265
Wikidata Q1908961
Eigenschaften
Molare Masse 306,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO2 umwandelt, antiphlogistisch.[5]

Bildung von Chamazulen

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Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).[1]

Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. ↑ a b c Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.