Matteo war ein Sohn eines Kesselflickers aus Borgo San Sepolcro. Er ließ sich in Siena nieder und wurde dort der berühmteste zeitgenössische Maler. Matteo schuf anmutige Madonnenbilder und entwickelte in seinen Arbeiten einen Sinn für Spannung und Realismus, was besonders klar in seinen verschiedenen Fassungen des Bethlehemitischen Kindermordes zu sehen ist. Matteo gehörte der Schule von Siena an. Seine Hauptthemen waren die Strage degli Innocenti (Blutbad an den Unschuldigen), die er mehrfach darstellte.
Madonna col Bambino e due angeli, Museo di arte sacra della Val d’Arbia, Buonconvento (stammt aus der Chiesa di San Lorenzo a Percena, Holzgemälde, 73 × 49 cm)
Madonna della neve, 1477, Chiesa di Santa Maria delle Nevi, Siena
Madonna in trono col Bambino e angeli, Museo di arte sacra della Val d’Arbia, Buonconvento (stammt aus der Chiesa dei Santi Pietro e Paolo, Holzgemälde, 130 × 56 cm)
Sant’Agostino e San Michele Arcangelo, 1474, Palazzo Corboli-Museo d’arte sacra, Asciano
Madonna con Bambino, san Giovanni Evangelista, santa Eugenia e angeli (62 × 45), vorm. Kirche d. Hl. Eugenia in Siena,[1] jetzt im dortigen Oratorio della Compagnia di San Bernardino