Megestrol

Strukturformel
Strukturformel von Megestrol
Allgemeines
Freiname Megestrol
Andere Namen
  • 17-Hydroxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dionacetat (Megestrolacetat)
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on (Megestrol nach IUPAC)
Summenformel C22H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-628-6
ECHA-InfoCard 100.020.571
PubChem 19090
ChemSpider 18023
DrugBank DB00351
Wikidata Q410513
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse
  • 342,47 g·mol−1
  • (Megestrolacetat: 384,51 g·mol−1)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–219 °C[1] (Megestrolacetat)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 37 °C für Megestrolacetat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Acetat

Achtung

H- und P-Sätze H: 360FD
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Megestrolacetat)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Megestrol ist ein synthetisch hergestelltes Derivat des natürlichen Sexualhormons Progesteron. Als Megestrolacetat wird es als Arzneimittel bei metastasiertem Brustkrebs eingesetzt. Da die Verbindung auch eine appetitanregende Wirkung zeigt, wird es häufig zur Palliativversorgung kachektischer Patienten verabreicht.[5] Der Wirkungsmechanismus zur Appetitanregung ist noch weitgehend unklar.[6][7]

In der Veterinärmedizin wird Megestrol unter anderem zur Verhinderung der Läufigkeit bei Hündinnen eingesetzt.[8][9]

Nebenwirkungen

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Die Gabe von Megestrolacetat über einen Zeitraum von ein bis zwei Wochen kann bei Patienten zur Einschränkung der Funktion der Nebennieren führen (Nebennierenrindeninsuffizienz, Morbus Addison), wodurch weniger Nebennierenrindenhormone – insbesondere Cortisol – ausgeschüttet werden.[10][11] Durch die zusätzliche Gabe von Glucocorticoiden kann dieser unerwünschten Nebenwirkung entgegengewirkt werden. Der Effekt wird auch in der Veterinärmedizin, beispielsweise bei Katzen, beobachtet.[12] Wird Megestrol abgesetzt, so stellen sich nach einigen Wochen wieder normale Cortisolwerte ein.[1] Die Inhibierung der Nebennierenrinde wird durch die Suppression der Signalkette Hypothalamus-Hypophyse-Nebennierenrinde bewirkt.[13][8]

Handelsnamen

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Monopräparate

  • Megace ES[2]
  • Ovaban (Veterinärmedizin)
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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b D. C. Plumb: Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing, 1995, ISBN 0-8138-2352-8.
  2. ↑ a b Megace bei RxList; abgerufen am 10. Oktober 2009.
  3. ↑ a b Datenblatt Megestrol acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Megestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  5. ↑ B. Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-540-48875-8, S. 135.
  6. ↑ T. A. Splinter: Cachexia and cancer: a clinician’s view. In: Ann Oncol, 3, 1992, S. 25–27, PMID 1382553.
  7. ↑ A. P. Lopez u. a.: Systematic review of megestrol acetate in the treatment of anorexia-cachexia syndrome. In: J Pain Sympt Manag 27, 2004, S. 360–369, PMID 15050664.
  8. ↑ a b Eintrag zu Megestrol bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
  9. ↑ E. W. Allen und G. C. W. England: Endokrinologie der Fortpflanzung bei der Hündin. In: Kompendium der Endokrinologie – Hund und Katze M. Hutchison (Editor), Schlütersche Verlagsanstalt, 1996, S. 124–137, ISBN 3-87706-470-1.
  10. ↑ D. Bulchandani u. a.: Megestrol acetate-associated adrenal insufficiency. In: Am J Geriatr Pharmacother 6, 2008, S. 167–172. PMID 18775392.
  11. ↑ J. A. Stockheim u. a.: Adrenal suppression in children with the human immunodeficiency virus treated with megestrol acetate. In: J Pediatr 134, 1999, S. 368–370. PMID 10064680.
  12. ↑ E. C. Feldmann und R. W. Nelson: Canine and Feline Endocrinology and Reproduction. WB Saunders Company, Philadelphia (USA), 1996, ISBN 0-7216-3634-9.
  13. ↑ D. B. Church u. a.: Effects of proligestone and megestrol on plasma adrenocorticotrophic hormone, insulin and insulin-like growth factor-1 concentrations in cats. In: Res Vet Sci 56, 1994, S. 175–178, PMID 8191007.