Menadion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Menadion
Andere Namen	2-Methyl-1,4-naphthochinon Vitamin K3 MENADIONE (INCI)[1]
Summenformel	C11H8O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-27-5 EG-Nummer 200-372-6 ECHA-InfoCard 100.000.338 PubChem 4055 ChemSpider 3915 DrugBank DB00170 Wikidata Q192471
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B02BA02
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	105–108 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K₃ bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Menadion wird durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin mit Chromsäure oder Salpetersäure dargestellt.^[4]

Eigenschaften

Menadion ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen.^[5]

Verwendung

Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K₃-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K₃ reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,^[6] als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K₃ im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.^[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu MENADIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. Eintrag zu 2-Methyl-1, 4-naphthoquinone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
3. Datenblatt Menadione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
4. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 187(7), 1985, S. 729–731.
6. Bundesanzeiger Nr. 59 vom 29. März 1989

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