Mephedron

Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Mephedron
1:1-Gemisch aus
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mephedron
Andere Namen
  • (2RS)-2-(Methylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-1-on (IUPAC)
  • (RS)-2-Methylamino-1-p-tolylpropan-1-on
  • (RS)-α-Methylamino-4-methyl-propiophenon
  • (RS)-4-(2-Methylamino-propionyl)toluol
  • 4-Methylmethcathinon
  • 4-MMC
Summenformel C11H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1189805-46-6
EG-Nummer (Listennummer) 663-408-3
ECHA-InfoCard 100.189.720
PubChem 29982893
DrugBank DB13108
Wikidata Q262613
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Phenethylamin

Eigenschaften
Molare Masse 177,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66,61 °C[1]

Siedepunkt

269,51 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​318
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mephedron, auch bekannt unter 4-Methylmethcathinon (4-MMC), ist eine psychoaktive Substanz und gehört innerhalb der Gruppe der Amphetamine zu den Cathinon-Derivaten. Bei der Einnahme durch den Menschen wirkt es stimulierend und stark entaktogen. Mephedron war ein Hauptbestandteil der sogenannten Badesalzdrogen oder Legal Highs.[3]

Szenenamen sind ferner Bubbles, M-CAT, Meow (engl. Miau), Mephe, Meph (ausgesprochen: Mef), MMC Hammer (in Anlehnung an MC Hammer) oder Magic.[4]

Geschichte

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Die Droge wurde in einem der frühen Produkte der in Israel ansässigen Firma Neorganics verwendet. Neorganics stellte die Produktion ein, nachdem Mephedron im Januar 2008 von der israelischen Regierung für illegal erklärt wurde.

In den USA wurde es unter der irreführenden Bezeichnung bath salts (Badesalze) – legal, weil mit dem Hinweis „nicht zum Verzehr geeignet“ versehen – z. B. in Supermärkten und an Tankstellen verkauft.[5]

Seit 2008 deuten Beiträge in deutschsprachigen Onlineforen darauf hin, dass die Substanz auch in Mitteleuropa konsumiert wird. Mephedron wurde über Internetseiten aus dem englischsprachigen Raum als „Pflanzendünger“ oder „Badesalz“ vertrieben. Im März 2008 wurde Mephedron von mehreren nationalen Behörden an die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht EMCDDA gemeldet.[6]

Im Juli 2008 gab es Berichte, dass als ‚Ecstasy‘ verkaufte Tabletten in Australien Mephedron und Ethylcathinon enthalten haben sollen.[7][8][9] Im November 2008 nannte Susie Davies von der toxikologischen Abteilung der St.George’s University in London den Mephedron-Konsum einen der aktuellen Drogentrends in Großbritannien. Im Juli 2009 berichtet die Drogenbehörde der USA (DEA) über das Erscheinen von Mephedron in Oregon.[10]

Konsumformen

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Mephedron erscheint entweder als weißes fein- bis grobkristallines Pulver, als gepresste Tablette oder in Kapselform. Somit wird Mephedron üblicherweise intranasal oder peroral konsumiert. Intravenöser oder rektaler Konsum ist ebenfalls möglich, wenn auch seltener. Die verschiedenen Konsumformen unterscheiden sich in Hinsicht auf Dosierung, Zeit bis zum Wirkungseintritt und Wirkungsdauer. Simultaner Konsum mit anderen Stoffen ist zwar möglich, verstärkt jedoch auch die Nebenwirkungen beider Stoffe. Wechselwirkungen mit einigen Stoffen, beispielsweise MAOI, können ein Serotoninsyndrom herbeiführen.[11]

Wirkungen

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Mephedron ist nasal, oral, intravenös und rektal wirksam. Die Wirkung hält eine bis fünf Stunden an.

Mephedron bewirkt Euphorie, gesteigerte Aufmerksamkeit, Wachheit, Appetithemmung, erhöhtes Redebedürfnis und Offenheit, Mobilisierung von Kraftreserven, Verringerung des Schlafbedürfnisses, Reizung des oberen Rachenbereiches und einhergehende leichte Halsschmerzen, Mundtrockenheit einhergehend mit Belag auf der Zunge.[12]

Ebenfalls können Substanzverlangen, gestörtes Kurzzeitgedächtnis, Konzentrationsschwierigkeiten, erhöhte Herzfrequenz, oft bis hin zu Herzrasen, Gefühle von Angst und Niedergeschlagenheit, starkes Schwitzen, erweiterte Pupillen, Müdigkeit und Trägheit, veränderte Wahrnehmung, Schlaflosigkeit und unklare Erinnerungen in der Zeit der Drogenwirkung auftreten. Nach nasalem Konsum können Brennen und Schmerzen in der Nase auftreten. Die Schmerzen können bis zum nächsten Tag anhalten; auch eine Schädigung der Nasenscheidewand und im Extremfall ihre Durchlöcherung können bei häufigem Gebrauch auftreten. Der Hautkontakt kann zu Reizungen und Verätzungen der Haut führen. Des Weiteren berichten Konsumenten mit langem und starkem Konsum der Droge von Schmerzen in der Nierengegend.[12]

Da die Substanz noch nicht sehr lange im Umlauf ist und konsumiert wird, gibt es noch keine Erkenntnisse über ihre Langzeitwirkungen auf den Menschen. Im März 2010 starben in Großbritannien zwei junge Männer nach Einnahme einer Drogenmischung, die neben Mephedron auch Alkohol und Methadon enthielt.[13][14]

Analytik

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Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Mephedron gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie. Als Untersuchungsmaterial kommen in Frage: Blut und Urin,[15] Speichel,[16] Finger-/Fußnägel oder Haare[17] und Abwasserproben.[18][19] Auch Fingerabdrücke eignen sich zur qualitativen Analyse.[20] Auch die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung eignet sich zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Mephedron in Blut- und Urinproben.[21][22]

Rechtslage

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  • Dänemark: Dänemarks Gesundheitsminister Jakob Axel Nielsen verbot „Mephedron“, „Flephedron“ und Ethylkathinon am 18. Dezember 2008.[23]
  • Finnland: Zum 23. Februar 2011 wurde Mephedron in Finnland als Betäubungsmittel eingestuft.[24] Bis dahin unterlag Mephedron seit September 2008 den Regelungen des nationalen Arzneimittelgesetzes: Handel und Inverkehrbringen waren nur mit Lizenz möglich, die Abgabe erforderte eine Verschreibung.
  • Israel: Im Dezember 2007 wurde 4-methylmethcathinon in Israel der Liste kontrollierter Substanzen hinzugefügt. Besitz und Weitergabe sind dadurch illegal.[25]
  • Norwegen: Die „Verordnung über Drogen“ erfasst nicht nur Einzelstoffe, sondern auch ganze Substanzgruppen, unter anderem Methcathinon.[26] Herstellung, Handel, Besitz und Gebrauch sind untersagt.
  • Schweden: In Schweden wurde Mephedron als eine Gesundheitsgefahr („hälsofarlig vara“) eingestuft und am 15. Dezember 2008 verboten, wodurch der Verkauf illegal wurde. Am 15. Juni 2009 wurde es zum Betäubungsmittel erklärt.[27]
  • USA: 4-Methylmethcathinon wurde in den USA im September 2011 per „emergency scheduling“ temporär in die „Schedule I“-Liste aufgenommen; Handel und Besitz sind somit strafbar.[28]
  • Großbritannien: Mephedron/4MMC ist seit dem 16. April 2010 verboten, Handel und Besitz sind strafbar.[29]
  • Deutschland: Mephedron/4-MMC ist seit dem 22. Januar 2010 als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft (Anlage I des Betäubungsmittelgesetzes).[30]
  • Schweiz: Mephedron ist durch das Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[31] seit dem 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[32] unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.
  • Italien: Mephedron/4-MMC wurde mit einem ministerialen Dekret am 16. Juni 2010 illegalisiert.[33]
  • Österreich: Mephedron/4-MMC ist in Österreich seit dem 21. August 2010 verboten.[34]
  • Polen: Mephedron ist in Polen seit dem 25. August 2010 verboten.[35]

Auch in weiteren europäischen Ländern wie Belgien, Estland, Irland, Frankreich, Litauen, Rumänien und Kroatien ist Mephedron gemäß dem Drogengesetz oder entsprechenden Rechtsvorschriften kontrolliert.[36] Am 3. Dezember 2010 haben die EU-Justizminister beschlossen, Mephedron EU-weit verbieten zu lassen.[37][38]

Literatur

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  • S. Gibbons, M. Zloh: An analysis of the ‘legal high’ mephedrone. In: Bioorg Med Chem Lett., 20(14), 2010 Jul 15, S. 4135–4139. Epub 2010 Jun 9. PMID 20542690.
  • Michael H Baumann, Mario A Ayestas, John S Partilla, Jacqueline R Sink, Alexander T Shulgin, Paul F Daley, Simon D Brandt, Richard B Rothman, Arnold E Ruoho, Nicholas V Cozzi: The Designer Methcathinone Analogs, Mephedrone and Methylone, are Substrates for Monoamine Transporters in Brain Tissue. In: Neuropsychopharmacology. 37, 2011, S. 1192–1203, doi:10.1038/npp.2011.304.
  • G. C. Hadlock, K. M. Webb, L. M. McFadden, P. W. Chu, J. D. Ellis, S. C. Allen, D. M. Andrenyak, P. L. Vieira-Brock, C. L. German, K. M. Conrad, A. J. Hoonakker, J. W. Gibb, D. G. Wilkins, G. R. Hanson, A. E. Fleckenstein: 4-Methylmethcathinone (mephedrone): neuropharmacological effects of a designer stimulant of abuse. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, Band 339, Nummer 2, November 2011, S. 530–536, doi:10.1124/jpet.111.184119. PMID 21810934. PMC 3200001 (freier Volltext).
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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b 4-methylmethcathinone Chemistry. Erowid; abgerufen am 15. November 2009.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(methylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2019.
  3. ↑ F. Patalong: Legal Highs – Auf dem Horrortrip durch Badesalz. Spiegel Online, 23. Januar 2011.
  4. ↑ Mephedrone, methedrone, and methylone. DrugScope.
  5. ↑ Modedroge Bath Salt – Badesalz zum Rauchen. sueddeutsche.de, 16. Februar 2011; abgerufen am 15. Mai 2011.
  6. ↑ New psychoactive substances reported to the EMCDDA and Europol for the first time in 2008 under the terms of Council Decision 2005/387/JHA. (PDF; 79 kB) EMCDDA.
  7. ↑ Killer pills hit Cairns. Cairns.com.au, 18. Juni 2008, abgerufen am 11. August 2009.
  8. ↑ Police warn of potentially fatal ‘fake ecstasy’. In: Abc.net.au. Abgerufen am 11. August 2009.
  9. ↑ Police warn over toxic north Qld drugs. News.com.au, 20. Juni 2008, abgerufen am 11. März 2013.
  10. ↑ DEA Microgram Bulletin July 2009 (Memento vom 14. Januar 2012 im Internet Archive)
  11. ↑ bja.oxfordjournals.org.
  12. ↑ a b CREW, mind altering. (30. Oktober 2009) Information Sheet: Mephedrone/4-MMC. Edinburgh.
  13. ↑ The Independent, 17. März 2010.
  14. ↑ Northern Ireland Executive unanimous on mephedrone ban. BBC News.
  15. ↑ L. Glicksberg, K. Bryand, S. Kerrigan: Identification and quantification of synthetic cathinones in blood and urine using liquid chromatography-quadrupole/time of flight (LC-Q/TOF) mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2016 Nov 1, 1035, S. 91–103, PMID 27697731
  16. ↑ S. Malaca, FP Busardò, M. Gottardi, S. Pichini, E. Marchei: Dilute and shoot ultra-high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry (UHPLC-MS/MS) analysis of psychoactive drugs in oral fluid. In: J Pharm Biomed Anal., 2019 Jun 5;170, S. 63–67, PMID 30904741
  17. ↑ FP Busardò, M. Gottardi, R. Pacifici, MR Varì, A. Tini, AR. Volpe, R. Giorgetti, S. Pichini: Nails Analysis for Drugs Used in the Context of Chemsex: A Pilot Study. In: J Anal Toxicol., 2020 Jan 7;44(1), S. 69–74, PMID 30855673
  18. ↑ A. Celma, JV. Sancho, N Salgueiro-González, S. Castiglioni, E. Zuccato, F Hernández, L. Bijlsma: Simultaneous determination of new psychoactive substances and illicit drugs in sewage: Potential of micro-liquid chromatography tandem mass spectrometry in wastewater-based epidemiology. In: J Chromatogr A, 2019 Sep 27;1602, S. 300–309, PMID 31171357
  19. ↑ S. Castiglioni, A. Borsotti, I. Senta, E. Zuccato: Wastewater analysis to monitor spatial and temporal patterns of use of two synthetic recreational drugs, ketamine and mephedrone, in Italy. In: Environ Sci Technol., 2015 May 5;49(9), S. 5563–5570, PMID 25844536
  20. ↑ J. Czerwinska, M. Jang, C. Costa, MC. Parkin, C. George, AT. Kicman, MJ. Bailey, PI. Dargan, V. Abbate: Detection of mephedrone and its metabolites in fingerprints from a controlled human administration study by liquid chromatography-tandem mass spectrometry and paper spray-mass spectrometry. In: Analyst, 2020 Apr 21, 145(8), S. 3038–3048, PMID 32134419
  21. ↑ KM. Mohamed: GC-MS Method for Quantification of Mephedrone in Human Blood Sample. In: J Chromatogr Sci., 2017 Sep 1;55(8), S. 784–789, PMID 28520922
  22. ↑ E. Olesti, M. Pujadas, E. Papaseit, Pérez-Mañá C, Pozo ÓJ, M. Farré, R. de la Torre: GC-MS Quantification Method for Mephedrone in Plasma and Urine: Application to Human Pharmacokinetics. In: J Anal Toxicol., 2017 Mar 1;41(2), S. 100–106, PMID 27798075
  23. ↑ Dänische Arzneimittelbehörde: Liste over ændrings bekendtgørelser vedr. Euforiserende stoffer (Memento vom 19. Januar 2016 im Internet Archive) (dänisch), Liste der Mitteilungen über Änderungen bei Betäubungsmitteln, Stand 14. Januar 2011.
  24. ↑ Mefedroni luokitellaan huumausaineeksi (Memento vom 20. Februar 2011 im Internet Archive) Sosiaali – ja terveysministeriö (Ministerium für Soziales und Gesundheit), 17. Februar 2011 (finnisch); Mephedron als Droge eingestuft.
  25. ↑ פקודת הסמים המסוכנים (Memento vom 13. September 2011 im Internet Archive) mizrahi-law.co.il (hebräisch).
  26. ↑ FOR 1978-06-30 nr 08: Forskrift om narkotika m.v. (Narkotikalisten) (Memento vom 6. September 2012 im Webarchiv archive.today) FOR 1978-06-30 nr 08: Forskrift om narkotika m.v. (Narkotikalisten)
  27. ↑ SFS 2008:908 Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor (Memento vom 13. März 2012 im Internet Archive)
  28. ↑ [1] DEA Announces Emergency Ban on ‘Bath Salts’.
  29. ↑ The Sun, 16. April 2010.
  30. ↑ Vierundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (24. BtMÄndV).
  31. ↑ Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic durch das Inkrafttreten seit dem 1. Dezember 2010. (PDF)
  32. ↑ Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende. (Memento vom 9. August 2011 im Internet Archive) (PDF; 188 kB)
  33. ↑ Amtsblatt n.146 2010.06.25.
  34. ↑ Rainer Prinz: Suchtgiftverordnung. bearbeitet von Mag Rainer Prinz. Österreichische Apothekerkammer, abgerufen am 11. September 2012.
  35. ↑ Ustawa z dnia 10 czerwca 2010 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii. 2010; (polnisch).
  36. ↑ Synthetische Cathinone. EMCDDA
  37. ↑ Mephedron wird EU-weit verboten. Spiegel Online, 3. Dezember 2010.
  38. ↑ Entscheidung des Rates der Europäischen Union zum Verbot von Mephedron (PDF; 93 kB).