Merimepodib
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Merimepodib | |||||||||||||||
| Andere Namen |
N-3-(3-[3-Methoxy-4-(oxazol-5-yl)phenyl]ureido)benzylcarbaminsäure-(S)-tetrahydrofuran-3-yl-ester (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C23H24N4O6 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Inosinmonophosphat-Dehydrogenase-Hemmer mit antiviralem Effekt | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 452,51 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Merimepodib ist ein experimenteller Arzneistoff, dessen Wirksamkeit als zusätzliches Mittel in den 2000er-Jahren zur damals bestehenden Peginterferon α/Ribavirin-Therapie in der Therapie der Hepatitis C in klinischen Studien behauptet wurde.[2]
Merimepodib hemmt selektiv die zelluläre Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH). Es hat keinen spezifischen antiviralen Effekt und kein virales Protein als Target, jedoch eine gewisse Wirkung in Kombination mit Ribavirin auf HCV-Replikon-enthaltende Zellkulturen. Es zeigte bei therapierefraktären Patienten in einer größeren Studie mit 286 Patienten keinen Effekt oder zusätzlichen Nutzen.[3] Seit Einführung der hochwirksamen, direkt antiviral wirkenden (DAA, direct antiviral agent) Arzneistoffe zur Therapie der Hepatitis C, ist seine Anwendung obsolet.
Chemische Informationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pharmazeutisch im Einsatz ist das (S)-konfigurierte Enantiomer.
Patent
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Patent liegt bei der Firma Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge MA. Die Patentnummer der Synthese lautet US5807876.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Marcellin P., e.a.: Phase 2 study of the combination of merimepodib with peginterferon-alpha2b, and ribavirin in nonresponders to previous therapy for chronic hepatitis C. In: J Hepatol. 2007 Oct;47(4):476-483, PMID 17629590.
- ↑ V. K. Rusti et al.: Merimepodib, pegylated interferon, and ribavirin in genotype 1 chronic hepatitis C pegylated interferon and ribavirin nonresponders. Hepatology (2009) 50(6): S. 1719–1726, PMID 19852040
- ↑ www.patents.com: Inhibitors of IMPDH enzyme – ID: US5807876.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Stamos, Bethiel: In: PCT Int. Appl. 2001., S. 63 pp.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Decker, Heiser, Chaturvedi, Faust, Ku, Moseley, Nimmesgern:. In: Drugs under Experimental and Clinical Research. 27./3., 2001, S. 89–95
- Markland et al.: In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 44./4., S. 859–866.
- Jain et al.: In J. Pharm. Sci. 90./5., 2001, S. 625–637
