Mersalyl

Strukturformel
Allgemeines
Name Mersalyl
Andere Namen
  • Salyrgan
  • Mercusal
  • Mersalylsäure (selten)
  • Mersalin
  • Salurin
Summenformel C13H17HgNO6
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-637-5
ECHA-InfoCard 100.006.943
PubChem 443130
ChemSpider 11337655
DrugBank DB09338
Wikidata Q424871
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03BC01

Wirkstoffklasse

Diuretikum

Eigenschaften
Molare Masse 483,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,043[1]

Schmelzpunkt

192–193 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Ammoniak[2]
nicht mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mersalyl (eigentlich Mersalylsäure) ist eine Organoquecksilberverbindung mit diuretischer Wirkung. Mersalyl wird heute nicht mehr als Medikament verwendet, da es von anderen Diuretika verdrängt wurde, die kein Quecksilber enthalten und dadurch weniger toxisch sind.

Mersalyl wird seit den 1960er Jahren bei biochemischen Experimenten als wasserlöslicher, nicht membranpermeabler Inhibitor zur reversiblen Blockierung von Sulfhydrylgruppen in Proteinen verwendet.

Synthese

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Die Erstsynthese von Mersalyl (Natriumsalz, 505,87 g/mol) wurde von Otto Diels und Erich Beccard veröffentlicht.[4] Der Geschmack wird als bitter beschrieben. Wenn Mersalyl dem Tageslicht ausgesetzt wird oder sich in Lösung befindet, zersetzt sich die Verbindung langsam und setzt Quecksilber frei; aus diesem Grund werden der Substanz oft geringe Mengen an Theophyllin beigesetzt, die diesen Prozess verlangsamen.

Bockmühl und Schwarz meldeten Mersalyl 1925 für Hoechst zum Patent an.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Mersalyl acid (PDF; 274 kB) bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 13. April 2012.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Mersalyl acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ a b E. Brown Robbins, K. K Chen: A new mercurial diuretic. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 40, Nr. 5, Mai 1951, S. 249–251, doi:10.1002/jps.3030400509.
  4. ↑ Otto Diels, Erich Beccard: Zur Kenntniss acylirter Allylamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 39, Nr. 4, 1906, S. 4125–4132, doi:10.1002/cber.190603904108.
  5. ↑ Patent DE423031: Veröffentlicht am 6. Januar 1926.‌

Literatur

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  • The Merck Index (1983), Nr. 5750 (S. 843)