Mesna

Strukturformel
Strukturformel von Mesna
Allgemeines
Freiname Mesna
Andere Namen

Natrium-2-sulfanylethansulfonat (IUPAC)

Summenformel C2H5NaO3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19767-45-4
EG-Nummer 243-285-9
ECHA-InfoCard 100.039.336
PubChem 23662354
ChemSpider 27663
Wikidata Q424997
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 164,18 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

4440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium; Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit Oxazaphosphorinen entstehen.[2] Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und Trofosfamid.

Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber.

Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.[3]

Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.[4]

Geschichte

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Lipovisch begann 1945 mit der Synthese, welche Schramm 1955 fortsetzte.[5] Das Thiol wurde aufgrund der 1960 entdeckten schleimlösenden Wirkung eingeführt.

1966 erhielt UCB-Chemie das Patent für Mesna und 1972 kam es auf den Markt.[5]

Norbert Brock und Kollegen fanden heraus, dass die Blasen- und Nierentoxizität von Cyclophosphamid und Ifosfamid aufgrund des entstehenden Acrolein auftritt. Auf dieser Tatsache beruhend untersuchten sie Thiole als entgiftend wirkende Substanz und entdeckten für Mesna eine uroprotektorische Wirkung.

Mesna wurde früher unter den Namen Mistabronco oder Mistabron auch als bronchialer Schleimlöser eingesetzt. Diese Produkte wurden aber im Rahmen der erforderlichen Nachzulassungsverfahren vom Markt genommen.

Synthese

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Mesna wird in einer zweistufigen Synthese aus Thioharnstoff und 2-Bromethansulfonsäure hergestellt:[6] Synthese von Mesna

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Sodium 2-mercaptoethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  2. ↑ J. Büntzel, F. Bruns, D. Lüftner, D. Pollmann, S. Schildhauer: Protektive Medikamente (Organprotektoren). In: H. Link, C. Bokemeyer, P. Feyer (Hrsg.): Supportivtherapie bei malignen Erkrankungen. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0466-8, S. 99–114, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  3. ↑ Rang, Dales et al.: Pharmacology. Sixth Edition. Churchill Livingstone, Elsevier, 2007.
  4. ↑ Pharmazeutische Zeitung 26/2008 vom 24. Juni 2008 (Online).
  5. ↑ a b Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 184 f.
  6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.