Mestanolon

Strukturformel
Struktur von Mestanolon
Allgemeines
Freiname Mestanolon
Andere Namen
  • 17α-Methyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-on
  • (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodeca­hydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on (IUPAC)
Summenformel C20H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-11-9
EG-Nummer 208-302-6
ECHA-InfoCard 100.007.549
PubChem 10633
ChemSpider 10187
Wikidata Q1924446
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anabolika

Eigenschaften
Molare Masse 304,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: ?
Toxikologische Daten

> 3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mestanolon (auch unter der Bezeichnung STS 646 oder M2, etwa als Präparat M 2 Woelm,[3] bekannt) ist ein Methyl-Derivat des Dihydrotestosteron, welches als anaboles Steroid trotz fehlender klinischer Zulassung vor allem im staatlich organisierten Dopingsystem im DDR-Leistungssport gebräuchlich war.

Mestanolon weist eine androgene Wirkung von 97 Punkten sowie eine anabole Wirkung von 53 Punkten auf (ermittelt mit Hershberger-Test).[4] Da die Einnahme mit einer vergleichsweise geringen Zunahme der Körpermasse des Sportlers verbunden ist, wurde Mestanolon bevorzugt in Sportarten eingesetzt, in denen es auf ein relativ geringes Körpergewicht ankam, wie den Sprungdisziplinen, im Turnen, Eiskunstlauf, Langstreckenlauf und den unteren Gewichtsklassen im Boxen, Ringen und Judo.[5] Mestanolon wurde auch häufig in Kombination mit Oral-Turinabol eingenommen. Die Herstellung in der DDR erfolgte am VEB Jenapharm.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Mestanolone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2020.
  2. ↑ Eintrag zu Mestanolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Juli 2020. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ M. Woelm Eschwege. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XIII.
  4. ↑ Brigitte Berendonk: Doping-Dokumente - Von der Forschung zum Betrug. Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 3-540-53742-2, S. 80, Tabelle 3.
  5. ↑ Brigitte Berendonk: Doping-Dokumente – Von der Forschung zum Betrug. Springer-Verlag, Berlin 1991, ISBN 3-540-53742-2, S. 111.