Gertraud Elisabeth Berta Franziska Mittermayr wurde im März 1952 als Tochter eines Oberstudiendirektors in München geboren, wo sie auch aufwuchs.[1] Vom siebten Lebensjahr an nahm die Münchnerin Ballettunterricht und schon als Zehnjährige stand sie in einem Kinderballett auf der Bühne. Nach dem Fachabitur absolvierte sie eine Ausbildung zur Kindergärtnerin und nahm zeitgleich bei Ilse Hofmann de Boer Schauspielunterricht.
Noch als Gertraud Mittermayr stand sie 1964 als Franziska Freytag für die Krimiserie Kommissar Freytag erstmals vor der Kamera. 1965 gab sie ihr Leinwanddebüt in Géza von Radványis Filmdrama Onkel Toms Hütte und unter der Regie von Werner Jacobs übernahm sie im Kinderfilm Heidi die Rolle der gehbehinderten Frankfurterin Klara Sesemann. 1967 trat sie auf den Rat ihrer Agentur seit dem Film Flucht ohne Ausweg unter dem Künstlernamen Michaela May auf. Dabei handelt es sich bei „Michaela“ um einen von ihr frei gewählten Vornamen, der ihr gut gefallen habe, und bei „May“ um einen Bestandteil ihres bürgerlichen Namens. Im selben Jahr war sie in einer Fernsehserie als Tänzerin zu sehen.
Mit ihrer Rolle der Susi Hillermeier in Helmut Dietls neunteiliger Fernsehserie Münchner Geschichten etablierte sich May 1974 an der Seite von Günther Maria Halmer als vielbeschäftigte Seriendarstellerin. Zudem wurde sie dem Fernsehpublikum durch die um 1975 aufkommende Eurochequekarten-Werbung bekannt, bei der ihr Name auf übergroßen Scheckkarten in allen Post- und Bankfilialen zu finden war. Von 2001 bis 2009 spielte May neben Edgar Selge die selbstbewusste und heimatverbundene Kriminalhauptkommissarin Jo „Josephine“ Obermaier in den vom BR produzierten Folgen der ARD-Krimireihe Polizeiruf 110. Für diese Rolle wurde sie 2004 zusammen mit Schauspielkollege Selge zum Ehrenkommissar der bayerischen Polizei gekürt. 2006 wurde sie für ihre darstellerische Leistung in der Folge Der scharlachrote Engel mit dem Adolf-Grimme-Preis in Gold ausgezeichnet. May spielte hierneben in zahlreichen Spielfilmen für Kino und Fernsehen mit. In der im Oktober 2015 in den deutschen Kinos angelaufenen Tragikomödie Familienfest von Lars Kraume übernahm sie neben Hannelore Elsner die Rolle der zweiten Ehefrau des sturen Pianisten Hannes Westhoff, der von Günther Maria Halmer dargestellt wurde, mit dem sie 1974 in Münchner Geschichten gemeinsam ihren Durchbruch hatte. Maria von Heland besetzte sie 2019 in einer ähnlich angelegten Rolle für ihre Fernsehproduktion So einfach stirbt man nicht an der Seite von Michael Gwisdek.
1970 gab May an der Komödie am Kurfürstendamm in Berlin ihr Bühnendebüt. 1972 trat sie dort in dem Stück Eine Handvoll Brennnesseln von Sauvajon auf. In München spielte sie unter anderem in dem PsychothrillerGaslicht in der Komödie im Bayerischen Hof. 2022 stand sie an der Komödie im Bayerischen Hof für die Inszenierung Der Sittich auf der Bühne.
Neben ihren Arbeiten am Theater und in Film und Fernsehen sprach May zahlreiche Hörbuch- und Hörspielproduktionen ein. 2009 erschien das Hörbuch Weihnachtsgeschichten erzählt von Michaela May. Plätzchen backen und zuhören, in welchem sie von Joachim Ringelnatz, Charlotte Link, Selma Lagerlöf, Heinrich Böll, Herbert Rosendorfer und Oscar Wilde Gedichte und Anekdoten vorträgt.
Seit 1990 engagiert sich May als Schutzengel und Botschafterin für Mukoviszidose-Patienten. 2014 wurde sie Ehrenmitglied der Patientenorganisation Mukoviszidose e. V.[2]
Seit mehreren Jahren unterstützt sie die Welthungerhilfe, u. a. besuchte May 2010 in Indien und 2016 in Madagaskar Projekte der Hilfsorganisation.[3]
Seit 2019 ist May gemeinsam mit ihrem Schauspieler-Kollegen Elmar Wepper (der allerdings am 31. Oktober 2023 verstorben ist) Schirmherrin beim gemeinnützigen Verein Retla e. V., der in der Senioren-Hilfe tätig ist.[4] Dort engagiert sie sich bei der Aktion „Telefon-Engel“ gegen die Einsamkeit älterer Menschen.[5]
Michaela May verlor innerhalb weniger Jahre ihre Geschwister Karl (1946–1974), Hans (1943 – 1977) und Gundi (1960 – 1982) durch Suizid infolge von Depressionen.[6][7]
Michaela May heiratete 1980 den Rechtsanwalt Jack Schiffer, mit dem sie zwei Töchter hat. Alexandra Schiffer (* 1982) und Lilian Schiffer (* 1988) sind ebenfalls Schauspielerinnen. Seit 2006 ist sie in zweiter Ehe mit dem Regisseur Bernd Schadewald verheiratet. Das Paar lebt in München.
Kay Weniger: Das große Personenlexikon des Films. Die Schauspieler, Regisseure, Kameraleute, Produzenten, Komponisten, Drehbuchautoren, Filmarchitekten, Ausstatter, Kostümbildner, Cutter, Tontechniker, Maskenbildner und Special Effects Designer des 20. Jahrhunderts. Band 5: L–N. Rudolf Lettinger – Lloyd Nolan. Schwarzkopf & Schwarzkopf, Berlin 2001, ISBN 3-89602-340-3, S. 354.