Moschus

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)[1]
Moschusbeutel
Phantasierte Abbildung eines Moschustiers im Gart der Gesundheit. Mainz 1485

Moschus (deutsch seit dem 17. Jahrhundert; wie lateinisch muscus von griechisch μόσχος moschos und dies laut Walde und Hofmann[2] über altpersisch musk von altindisch muskah, ‚Hoden‘), in älteren Texten auch als (eine Art von) Bisam[3] bezeichnet, ist das getrocknete, pulverförmige und stark riechende Sekret aus dem haarigen Moschusbeutel (Präputialdrüse zwischen Nabel und Penis) vom männlichen Moschustier.[4]

Zur Sekretgewinnung musste man bis Ende der 1950er-Jahre noch die Moschushirsche töten; heute werden in China Moschusfarmen betrieben, in denen durch Ausschaben der Drüse jährlich etwa 10 Gramm Sekret pro Moschushirsch gewonnen werden. Allerdings ist hier die Qualität viel schlechter und die Menge deutlich geringer. Zudem werden die Hirsche traumatisiert und können dann auch sterben.[5][6] Die rötlich-braune, salbige Masse (der Moschus) wird nach dem Trocknen bröcklig und dunkelbraun. Die bis etwa 50 Gramm schweren Beutel enthalten bei wilden Tieren etwa zur Hälfte den Moschus.[7] Heute werden industriell hergestellte Ersatzstoffe bei Herstellung von Parfümen und Seifen verwendet. Moschus enthält Bestandteile, die Strukturähnlichkeiten mit Pheromonen haben und aphrodisierend wirken sollen.[8]

Moschusduft

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Als Bestandteil von Parfüms soll der Duft von Moschus eine „animalische“ und eine „strahlend-süße“ Duftnote vereinen. Das „animalische Element“ vermittle beim Menschen Wärme und damit Empfindungen der Geborgenheit sowie des sexuellen Reizes. Der Duftstoff soll dabei sparsam und unterhalb der Grenze bewusster Wahrnehmung eingesetzt werden.[9] Moschusnoten werden nicht nur als Duftstoffe eingesetzt, sondern finden sich vereinzelt auch als Aromen in Lebensmitteln. So werden z. B. in Australien Süßigkeiten mit Moschusgeschmack vertrieben.[10][11]

Natürlicher Moschus

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Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum (1864–1946) konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[12] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.[13]

Moschus wurde früher auch zur Verfälschung des ebenfalls als Duftdroge gebrauchten Ambra verwendet. Moschus hingegen wurde mit trockenem Brot oder Bocksblut verfälscht.[14] Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, der schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Es ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Ursprünglich wurde nur das Sekret aus einer Drüse am Bauch der Moschustiere vor den Geschlechtsorganen „Moschus“ genannt. Bereits im Altertum war Moschus über die Vermittlung durch die Perser bekannt; Moschushirsche lebten an den Ostgrenzen ihres Reiches.[15][16]

Der Begriff „Moschus“ wird auch auf Drüsensekrete anderer Tiere und auf Pflanzensäfte, die einen ähnlichen Geruch haben, angewandt.[17] Unter den Tieren sondern Moschusochsen, Moschusböcke, Bisamratten, Desmane und Moschusenten solchen „falschen Moschus“ ab; bei den Pflanzen sind dies beispielsweise der Abelmoschus, Olearia argophylla (australisches Bisamholz), die Duftende Bisamblume, die Gauklerblume, die Moschus-Malve, die Rosa moschata (gefüllte Sorten), das Moschuskraut oder die Muskatnuss.[18] Hypoestes moschata aus Australien sondert einen starken Moschusduft ab, sowie auch Trichilia moschata.[19][20]

Geschichte

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Abbildung und Text zum Kapitel Muscus im Tacuinum sanitatis in medicina, 12. Jh.[21]

Die europäischen Medizinschriftsteller der Antike, so auch Dioskurides, Plinius und Galen, erwähnten den Moschus nicht. Erst die arabischen Ärzte berichteten über diese als äußerst kostbar angesehene Droge, die von einem in „Indien“, also im Himalaya, lebenden gazellenähnlichen Tier stamme, das „zwei weiße lange Zähne wie zwei Hörner“ habe. Im 4. Jahrhundert gelangte dann der mittelpersische Name muschk als muscus auch ins Abendland (so bei Hieronymus und später im Circa instans[22][23]). Gemäß Zekert wurden besondere Zuckerzeltchen (Trochisci Aliptae moschatae) mit Moschus hergestellt.[24] Nach der Säftelehre wurde der Moschus als „warm und trocken im zweiten Grad“ eingestuft. Man schrieb ihm bis zum Beginn des 20. Jahrhunderts zu, allgemein kräftigend und belebend sowie nervenstärkend und krampflösend zu wirken.

Quellen (Auswahl)

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Anwendung im Sport

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Die orale Anwendung von Moschus gehört zur chinesischen Volksmedizin, erhöht den Testosteronspiegel und gilt daher als Doping. Das fanden Forscher des Kölner Anti-Doping-Labors eher zufällig heraus, die bei erhöhten Testosteronwerten die Personen nach der Quelle befragten und dann mit Hilfe des Kölner Zoos Original-Moschus testeten und die Aussagen überprüften.[40]

Künstliche Moschus-Ersatzstoffe und künstlicher Moschus

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Künstliche Ersatzstoffe

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Die künstlichen Ersatzstoffe haben einen dem Moschus ähnlichen Duft. Sie gehören aber zu anderen Stoffklassen, d. h. diese Stoffe haben eine andere Molekülstruktur und kommen in der Regel nicht natürlich vor.

Nitroaromaten

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Dem Chemiker Albert Baur gelang 1888 als erstem die Herstellung eines Moschusduft-Ersatzstoffes.[41] Die erste von ihm synthetisierte und vertriebene Substanz, das „Musc Baur“, auch „Tonquinol“ genannt, war Ausgangspunkt einer ganzen Klasse von Moschusersatzstoffen, die zu den Nitroaromaten zählen. Albert Baur brachte noch drei weitere Nitroaromaten, auch als „nitro musks“ bezeichnet, auf den Markt: Das noch heute verwendete Moschus-Keton, das seit 2014 verbotene Moschusxylol und das Moschus-Ambrette.[41] Diese künstlichen Ersatzstoffe sind allerdings nicht ganz unbedenklich.[42] Die Nitroaromaten Moschus-Ambrette, Moschus-Mosken und Moschus-Tibeten wurden daher 1995 bzw. 2000 in EU-Verordnungen verboten.[41]

Polycyclische Ersatzstoffe und ihre Umweltverträglichkeit

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Industriell werden für Kosmetika und die Parfümierung von Waschmitteln statt des natürlichen Moschus und statt der Nitroaromaten heute vor allem polycyclische Moschusersatzstoffe eingesetzt. Es handelt sich dabei meist um Gemische aus Substanzen mit den Handelsnamen Galaxolid (HHCB) und Tonalid, seltener auch Celestolid und Pantolid.[43][44]

Polycyclische Moschusersatzstoffe (vgl. Cashmeran) sind kaum wasserlöslich und haben eine geringe Polarität.[45] Durch diese lipophilen Eigenschaften reichern sie sich im Fettgewebe an (Bioakkumulation).[45] Ihre Verwendung in Kosmetikprodukten ist daher umstritten. Aufgrund ihrer schweren Abbaubarkeit werden sie durch die Abwasseraufbereitungsprozesse in kommunalen Kläranlagen nur teilweise aus den Abwässern entfernt. Daher sind Galaxolid und Tonalid, untergeordnet auch Celestolid und Pantolid, in Wasser, Sedimenten und Schwebstoffen aller deutschen Flüsse nachweisbar.

Künstliches Muscon und künstlicher Moschus

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Heutzutage wird Muscon, der Hauptduftstoff des Moschus, und dem Moschus entsprechende Mischungen aus Gründen des Umwelt- und des Artenschutzes auch synthetisch hergestellt. Ähnlich den naturidentischen Aromen bei Lebensmitteln können durch möglichst naturidentische Duftstoffmischungen Nachteile naturfremder Stoffe (wie der Nitroaromaten) vermieden werden. Der Begehrtheit des tierischen Originalmoschus tut dies allerdings wenig Abbruch, vor allem, da er auch in der Traditionellen Chinesischen Medizin Bedeutung hat und dort kein synthetischer Ersatzstoff eingesetzt wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.[1]

Zusammensetzung

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Strukturformel von Muscon

Die Zusammensetzung von Moschus ist variabel. Dabei wird häufig Muscon als Hauptduftstoff angegeben.

Als wichtige Bestandteile wurden Muscon, Heptadecanal, Prasteron-3-sulfat, Cholesta-3,5-dien, Cholest-2-en, Lanosteryltosylat, 4-Methyl-3α-cholest-4-en-3-ol, Cholesterinpentafluorpropionat, Cholestan-3-on, Cholest-4-en-3-on, Pentadecanal, Docosylpentafluorpropionat und Octadecyltrifluoracetat nachgewiesen.[46][47]

Diese Analyse variiert jedoch. So ergab die qualitative und quantitative Analyse der Zusammensetzung der wichtigsten Lipidbestandteile des Präputialdrüsensekrets des sibirischen Moschustiers (Moschus moschiferus) mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, dass Sekretionslipide hauptsächlich aus freien Fettsäuren und Phenolen (10 %), Wachsen (38 %) und Steroiden (38 %) bestehen. Cholestanol, Cholesterin, Androsteron, Δ(4)-3α-Hydroxy-17-ketoandrosten, 5β, 3α-Hydroxy-17-ketoandrostan, 5α,3β,17α-Dihydroxyandrostan, 5β,3α,17β-Dihydroxyandrostan und 5β,3α,17α-Dihydroxyandrostan wurden nachgewiesen. 3-Methylpentadecanon (Muscon) wurde unter den Sekretionslipiden nicht identifiziert.[48]

Untersuchungen des Moschus von in Gefangenschaft lebenden, begatteten und nicht begatteten, geschlechtsreifen männlichen Chinesischen Moschustieren mit Gaschromatographie und Massenspektrometrie (GC/MS) ergaben die folgende Zusammensetzung.[49]

Name Summen­formel CAS-Nr. Diethyl­ether-Extrakt (%) Ethyl­alkohol-Extrakt (%)
be­gattet unbe­gattet be­gattet unbe­gattet
1,1-Diethoxyethan (Acetal) C6H14O2 105-57-7 22,8 19,6 – –
m-Kresol C7H8O 108-39-4 1,1 0,7 1,8 1,4
6-Methylheptan-1,6-diol C8H18O2 5392-57-4 0,9 0,4 1,8 0,8
1,2,6-Hexantriol C6H14O3 106-69-4 – – 0,3 1,4
Phenylessigsäure C8H8O2 103-82-2 1,6 1,0 3,5 3,9
2,6,10,15-Tetramethylheptadecan C21H44 54833-48-6 0,5 0,5 – –
8-n-Hexylpentadecan C21H44 13475-75-7 0,9 0,5 – –
3-Methyl­cyclopentadecanon (Muscon) C16H30O 541-91-3 18,6 22,6 26,2 35,8
Normuscon C15H28O 502-72-7 0,4 0,7 0,6 1,0
(Z)-14-Methyl-8-hexadecenal C17H32O 60609-53-2 1,8 1,7 4,1 2,8
Olealdehyd C18H34O 2423-10-1 0,4 0,3 1,5 0,9
12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol C19H36O – 0,4 0,7 0,1 0,1
13-Tetradecenal C14H26O 85896-31-7 0,3 0,4 1,1 0,9
Doconexent C22H32O2 6217-54-5 0,4 0,2 3,1 2,2
Prasteron-3-sulfat C19H28O5S 651-48-9 0,9 0,4 12,1 9,0
Resibufogenin C24H32O4 465-39-4 – 0,6 – –
3α-Hydroxy-5β-androstan-17-on (Etiocholanolon) C19H30O2 53-42-9 – – 11,1 –
5α-Androstan-3α,17β-diol C19H32O2 1852-53-5 3,4 – 3,2 0,8
Androsteron­trifluoracetat C21H29F3O3 – 1,0 0,9 2,1 1,3
Dihydroandrosteron C19H32O2 – – – 2,3 0,7
3-Ethyl-3-hydroxy-5α-androstan-17-on C21H34O2 57344-99-7 21,6 13,0 – 5,3
2-tert-Butyl-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol C40H58O3 134868-71-6 – 1,1 1,4 –
Cholesterol C27H46O 57-88-5 11,4 12,4 8,7 9,4
Cholestan-3-ol C27H48O 27409-41-2 3,1 8,1 2,4 5,6
Cholest-7-en-3β-ol C27H46O 6036-58-4 0,6 1,5 0,5 1,0
4α-Methyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol C28H48O 62014-96-4 – 0,7 – 0,4

Literatur und Medien

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  • Lukas Schröck: Historia moschi. Ad normam academiæ naturæ curiosorum conscripta. Göbel, Augsburg 1682.
  • E. Th. Guericke: De moscho. Erfurt 1776.
  • Tilman Achtnich: Der Geruch des Todes. Moschus – vom teuersten Duft der Welt. Südwestrundfunk, 2001 (Filmdokumentation).
  • D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005, S. 143–165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Commons: Moschus – Sammlung von Bildern
Wiktionary: Moschus – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 118–119.
  2. ↑ Alois Walde: Lateinisches etymologisches Wörterbuch. 3. Auflage, besorgt von Johann Baptist Hofmann, I–III, Heidelberg 1938–1965, II, S. 134.
  3. ↑ Vgl. etwa Wilhelm Hassenstein, Hermann Virl: Das Feuerwerkbuch von 1420. 600 Jahre deutsche Pulverwaffen und Büchsenmeisterei. Neudruck des Erstdruckes aus dem Jahr 1529 mit Übertragung ins Hochdeutsche und Erläuterungen von Wilhelm Hassenstein. Verlag der Deutschen Technik, München 1941, S. 111 (Bisam, moschus, muscus: „Der edle, wohlriechende Bisam wird moschus und muscus genannt. Er wird von einem Tierlein gesammelt, welches einem Rehgeislein gleich ist“).
  4. ↑ Ruth Spranger: Zur Verwendung des Moschus (Bisam) und seiner Ersatzstoffe in der mittelalterlichen Medizin, insbesondere im ‚Breslauer Arzneibuch‘. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen. Band 17, 1998, S. 181–186, hier: S. 181 f.
  5. ↑ Musk Deere bei Tibet Nature Environmental Conservation Network, abgerufen am 7. Juni 2018.
  6. ↑ Anya H. King: Scent from the Garden of Paradise. Brill, 2017, ISBN 978-90-04-33624-7, S. 21.
  7. ↑ Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-37394-1 (Reprint), S. 88.
  8. ↑ Johannes Friedrich Diehl: Chemie in Lebensmitteln Rückstände, Verunreinigungen, Inhalts- und Zusatzstoffe. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66084-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Moschus – König der Düfte. In: gesundheit.de. 4. Juli 2017, abgerufen am 5. März 2018.
  10. ↑ Lifesaver Musk – Candy Blog. Abgerufen am 5. März 2018.
  11. ↑ The Lone Baker – Journal – Musk Sticks. Abgerufen am 5. März 2018 (englisch).
  12. ↑ H. Walbaum: Das natürliche Moschusaroma. In: Journal für Praktische Chemie. 73, 1906, S. 488, doi:10.1002/prac.19060730132.
  13. ↑ L. Ruzicka: Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons. In: Helvetica Chimica Acta. 9, 1926, S. 715, doi:10.1002/hlca.19260090197.
  14. ↑ Otto Beßler: Prinzipien der Drogenkunde im Mittelalter. Aussage und Inhalt des Circa instans und Mainzer Gart. Mathematisch-naturwissenschaftliche Habilitationsschrift, Halle an der Saale 1959, S. 127.
  15. ↑ Georg Schwedt: Betörende Düfte, sinnliche Aromen. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-64118-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ Goutam Brahmachari: Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-9167-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Ruth Spranger: Zur Verwendung des Moschus (Bisam) und seiner Ersatzstoffe in der mittelalterlichen Medizin, insbesondere im ‚Breslauer Arzneibuch‘. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen. Band 17, 1998, S. 181–186.
  18. ↑ Eduard Martiny: Naturgeschichte der für die Heilkunde wichtigen Thiere... Leske, 1847, S. 75, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  19. ↑ The Victorian Naturalist. Band 8, Walker, May, 1892, S. 66.
  20. ↑ Eduard Winkler: Vollständiges Real-Lexikon. Zweiter Band: M–Z, Brockhaus, 1842, S. 800.
  21. ↑ = Ibn Butlan. 11. Jh. Taqwim es-sihha. Tacuinum sanitatis in medicina. Druck in lateinischer Übersetzung. Johann Schott. Straßburg 1531, S. 111, (Digitalisat).
  22. ↑ Martin-Dietrich Glessgen: Die Falkenheilkunde des ‹Moamin› im Spiegel ihrer volgarizzamenti. Studien zur Romania Arabica. Band I: Edition der neapolitanischen und der toskanischen Version mit philologischem Kommentar. Max Niemeyer, Tübingen 1996 (= Zeitschrift für romanische Philologie; Beihefte. Band 269), ISBN 3-484-52269-0, S. 882–884.
  23. ↑ Konrad Goehl: Beobachtungen und Ergänzungen zum ‘Circa instans’. In: Medizinhistorische Mitteilungen. Zeitschrift für Wissenschaftsgeschichte und Fachprosaforschung. Band 34, 2015 (2016), S. 69–77, hier: S. 70.
  24. ↑ Otto Zekert (Hrsg.): Dispensatorium pro pharmacopoeis Viennensibus in Austria 1570. Hrsg. vom österreichischen Apothekerverein und der Gesellschaft für Geschichte der Pharmazie. Deutscher Apotheker-Verlag Hans Hösel, Berlin 1938, S. 158 (alipta muscata ist Mischung mit Moschus)
  25. ↑ Avicenna, 10.–11. Jh. Kanon der Medizin. Überarbeitung durch Andrea Alpago (1450–1521). Basel 1556. Buch II. Einfache Arzneimittel, Kapitel 460: De Muscho (Digitalisat).
  26. ↑ Konstantin der Afrikaner. 11. Jh. Liber des gradibus simplicium = Übersetzung von Liber des gradibus simplicium des Ibn al-Dschazzar. 10. Jh. Druck. Opera. Basel 1536, S. 354, (Digitalisat).
  27. ↑ Circa instans, 12. Jh. Druck. Venedig 1497, Blatt 203v (Digitalisat).
  28. ↑ Pseudo-Serapion, 13. Jh. Druck. Venedig 1497, Blatt 123r (Digitalisat)
  29. ↑ Abu Muhammad ibn al-Baitar, 13. Jh. Kitāb al-jāmiʿ li-mufradāt al-adwiya wa al-aghdhiya – Große Zusammenstellung über die Kräfte der bekannten einfachen Heil- und Nahrungsmittel. Übersetzung. Joseph Sontheimer unter dem Titel Große Zusammenstellung über die Kräfte der bekannten einfachen Heil- und Nahrungsmittel. Hallberger, Stuttgart Band II 1842, S. 513–516, (Digitalisat).
  30. ↑ Konrad von Megenberg, 14. Jh. Hauptquelle: Thomas von Cantimpré, Liber de natura rerum. Ausgabe. Franz Pfeiffer. Konrad von Megenberg. Buch der Natur. Aue, Stuttgart 1861, S. 151, (Digitalisat).
  31. ↑ Gart der Gesundheit. Peter Schöffer, Mainz 1485, Kapitel 272, (Digitalisat).
  32. ↑ Hortus sanitatis. Jacobus Meydenbach, Mainz 1491, De animalibus, Kapitel 100 (Digitalisat).
  33. ↑ Hieronymus Brunschwig. Liber de arte distillandi de compositis. Johann Grüninger, Straßburg 1512, S. 80r (Digitalisat).
  34. ↑ Nicolas Lémery: Dictionnaire universel des drogues simples, contenant leurs noms, origines, choix, principes, vertus, étymologies, et ce qu’il y a de particulier dans les animaux, dans les végétaux et dans les minéraux. Laurent d'Houry, Paris, 1699 Deutsche Übersetzung: Vollständiges Materialien-Lexicon. Vollständiges Materialien-Lexicon. Zu erst in Frantzösischer Sprache entworffen, nunmehro aber nach der dritten, um ein grosses vermehreten Edition […] ins Hochteutsche übersetzt / Von Christoph Friedrich Richtern, […]. Leipzig: Johann Friedrich Braun, 1721, S. 744–746 (Digitalisat).
  35. ↑ Johann Baptista du Halde. Ausführliche Beschreibung des Chinesischen Reichs und der grossen Tartarey. 3. Teil. Johann Christian Koppe, Rostock 1749, S. 517–519: Von dem Musc oder Bisam (Digitalisat)
  36. ↑ William Cullen. Lectures on the materia medica. Deutsch. J. P. Ebeling, Weygand, Leipzig 1781, S. 429, (Digitalisat).
  37. ↑ Philipp Lorenz Geiger: Pharmaceutische Zoologie. Winter, Heidelberg 2. Auflage 1839, S. 246–256: Moschus moschiferus (Digitalisat)
  38. ↑ Theodor Husemann.: Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. Springer, Berlin 1873–1875, Springer, 2. Auflage, Berlin 1883, Band II, S. 930–933 (Digitalisat) 3. Aufl., Springer, Berlin 1892, S. 490–492 (Digitalisat).
  39. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 9. unveränderter Abdruck, Julius Springer, Berlin 1920, S. 406–409, (Digitalisat).
  40. ↑ M. Thevis, W. Schänzer, H. Geyer u. a.: Traditional Chinese medicine and sports drug testing: identification of natural steroid administration in doping control urine samples resulting from musk (pod) extracts. In: Br. J. Sports Med. 47(2), 2013, S. 109–114, vgl. Arnd Krüger: Naturmedizin. In: Leistungssport (Zeitschrift). 42, 5, 2012, S. 31. (PDF).
  41. ↑ a b c Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  42. ↑ Künstliche Moschus-Duftstoffe (PDF), bei Greenpeace, abgerufen am 7. Juni 2018.
  43. ↑ Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2007 Lebensmittel-Monitoring. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-7643-8913-0, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  44. ↑ Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer Science & Business Media, 2006, ISBN 3-8351-0024-6, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  45. ↑ a b Umweltbundesamt: Fact Sheet Polymoschusverbindungen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 35 kB).
  46. ↑ Tianxiang Zhang, Weijiang Jin, Shuang Yang, Yimeng Li, Meishan Zhang, Minghui Shi, Xiaobing Guo, Dawei Li, Baofeng Zhang, Shuqiang Liu, Defu Hu: Study of compositions of musks in different types secreted by forest musk deer (Moschus berezovskii). In: PLOS ONE. Band 16, Nr. 3, 2021, ISSN 1932-6203, S. e0245677, doi:10.1371/journal.pone.0245677, PMID 33725016 (plos.org).
  47. ↑ Shuquan Lv, Zhixin Lei, Ge Yan, Sayed Afzal Shah, Saeed Ahmed, Taolei Sun: Chemical compositions and pharmacological activities of natural musk (Moschus) and artificial musk: A review. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 284. Elsevier, ISSN 0378-8741, S. 114799, doi:10.1016/j.jep.2021.114799 (sciencedirect.com – Veröffentlichung im Jahr 2022).
  48. ↑ V. E. Sokolov, M. Z. Kagan, V. S. Vasilieva, V. I. Prihodko, E. P. Zinkevich: Musk deer (Moschus moschiferus): Reinvestigation of main lipid components from preputial gland secretion. In: Journal of Chemical Ecology. Band 13, Nr. 1, 1987, ISSN 1573-1561, S. 71–83, doi:10.1007/BF01020352.
  49. ↑ Diyan Li, Binlong Chen, Long Zhang, Uma Gaur, Tianyuan Ma, Hang Jie, Guijun Zhao, Nan Wu, Zhongxian Xu, Huailiang Xu, Yongfang Yao, Ting Lian, Xiaolan Fan, Deying Yang, Mingyao Yang, Qing Zhu, Jessica Satkoski Trask: The musk chemical composition and microbiota of Chinese forest musk deer males. In: Scientific Reports. Band 6, Nr. 1, 2016, ISSN 2045-2322, S. 18975, doi:10.1038/srep18975, PMID 26744067.