N6-Cyclopentyladenosin

Strukturformel
Strukturformel von N6-Cyclopentyladenosin
Allgemeines
Name N6-Cyclopentyladenosin
Andere Namen
  • CPA
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N6-cyclopentyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-cyclopentylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41552-82-3
PubChem 657378
ChemSpider 571479
Wikidata Q6590371
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

77–81 °C[2]

Löslichkeit

gering in Wasser (1,7 mg·ml−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N6-Cyclopentyladenosin (CPA) ist ein synthetisches Nukleosid.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem substituierten Adenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Cyclopentylgruppe. Es wird als selektiver Agonist zum Adenosinrezeptor verwendet.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt N6-Cyclopentyladenosine, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
  3. M. Williams, A. Braunwalder, T. J. Erickson: Evaluation of the binding of the A-1 selective adenosine radioligand, cyclopentyladenosine (CPA), to rat brain tissue. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 332 (2), 1986, S. 179–183. doi:10.1007/BF00511410; PMID 3703020.