NBQX

Strukturformel
Strukturformel von NBQX
Allgemeines
Name NBQX
Andere Namen

2,3-Dioxo-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]chinoxalin-7-sulfonamid

Summenformel C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung

braunes bis sehr dunkel rot-braunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 621-100-6
ECHA-InfoCard 100.149.984
PubChem 3272524
ChemSpider 2521927
Wikidata Q972076
Eigenschaften
Molare Masse 336,281 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
  • löslich zu 100 mM in DMSO[2]
  • als Dinatriumsalz zu 100 mM in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

NBQX (2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo[f]chinoxalin-2,3-dion) ist ein potenter, selektiver und kompetitiver AMPA-Antagonist[4] der von der Dänischen Pharmafirma Ferrosan 1990 entwickelt wurde.[5]

Eine Probe von NBQX.

NBQX blockiert AMPA- und Kainat-Rezeptoren in einer Konzentrationen von typischerweise 10–20 µM. Es wird verwendet, um Glutamat entgegenzuwirken und um synaptische AMPA-Verbindungen zu blockieren. NBQX hat neuroprotektive[6][7] und krampflösende[8] Wirkung im Nagetiermodell und potentielle Anwendungen gegen Multiple Sklerose.[9] Als Dinatriumsalz ist NBQX in Wasser sehr gut löslich.

In hohen Dosen von 60 mg/kg Körpergewicht im Nagermodell kann NBQX Ataxien auslösen, ähnlich wie sie im Rahmen eines akuten Alkoholrausches auftreten. Es verursacht außerdem Nierenschäden.[10] Schon in niedrigeren Dosen von 30 mg/kg interferiert NBQX mit dem Lernprozess und dem Motorsystem.[11] Diese Wirkungen neben Schwierigkeiten, NBQX als Wirkstoff ins Nervensystem zu transportieren, machen es als Pharmazeutikum unattraktiv.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt NBQX bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2022 (PDF).
  2. ↑ Abcam: NBQX | AMPA and Kainate antagonist, abgerufen am 9. August 2014.
  3. ↑ Datenblatt NBQX bei Tocris, abgerufen am 26. Mai 2014.
  4. ↑ M. J. Sheardown: The pharmacology of AMPA receptors and their antagonists. In: Stroke: A Journal of Cerebral Circulation. Band 24, Nummer 12 Suppl, Dezember 1993, S. I146–I147. PMID 7504337.
  5. ↑ M. J. Sheardown, E. O. Nielsen, A. J. Hansen, P. Jacobsen, T. Honoré: 2,3-Dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline: a neuroprotectant for cerebral ischemia. In: Science Band 247, Nummer 4942, Februar 1990, S. 571–574. PMID 2154034.
  6. ↑ R. Gill, L. Nordholm, D. Lodge: The neuroprotective actions of 2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulfamoyl-benzo(F)quinoxaline (NBQX) in a rat focal ischaemia model. In: Brain research. Band 580, Nummer 1–2, Mai 1992, S. 35–43. PMID 1504814.
  7. ↑ G. J. Lees, W. Leong: Differential effects of NBQX on the distal and local toxicity of glutamate agonists administered intra-hippocampally. In: Brain research. Band 628, Nummer 1–2, November 1993, S. 1–7. PMID 7508807.
  8. ↑ S. Yamaguchi, S. D. Donevan, M. A. Rogawski: Anticonvulsant activity of AMPA/kainate antagonists: comparison of GYKI 52466 and NBOX in maximal electroshock and chemoconvulsant seizure models. In: Epilepsy research. Band 15, Nummer 3, Juli 1993, S. 179–184. PMID 7693450.
  9. ↑ D. Pitt, P. Werner, C. S. Raine: Glutamate excitotoxicity in a model of multiple sclerosis. In: Nature Medicine. Band 6, Nummer 1, Januar 2000, S. 67–70. doi:10.1038/71555. PMID 10613826.
  10. ↑ a b Paul L. Herrling: Excitatory Amino Acids. Academic Press, 1997, ISBN 978-0-080-53134-2, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ P. Filliata, I. Pernot-Marinoa, D. Baubichona, G. Lallementa: Behavioral Effects of NBQX, a Competitive Antagonist of the AMPA Receptors. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 59, Nummer 4, April 1998, S. 1087–92. doi:10.1016/S0091-3057(97)00518-2. PMID 9586871.