Jackson arbeitete als Amateurboxer, später dann als Privattrainer.[1]
Erste Erfahrungen mit der Schauspielerei sammelte Jackson im Theaterviertel West End. Jude Kelly, der auf Jackson aufmerksam wurde, engagierte ihn für eine Rolle im MusicalQueer As Folk: The Musical. Daraufhin wirkte er noch in drei Theateraufführungen unter der Regie von Michael Armstrong mit. Seine Karriere als Schauspieler vor der Kamera begann Jackson, indem er ab 2002 in einer Reihe von englischsprachigen Serien mitwirkte. Zuerst spielte er für eine Folge in der Fernsehserie Heartbeat mit. Für die englische Serie Dreamteam übernahm Jackson die Hauptrolle, er spielte von 2002 bis 2003 in der Serie mit.[2] Schon 2004 erhielt er seine erste Rolle für einen Kinofilm, Alexander, der auch international bekannt ist. Daraufhin war er wieder in zahlreichen Serien tätig, auch in bekannteren, wie etwa Stargate – Kommando SG-1 oder auch CSI: Miami. Erstmals ein Drehbuch schrieb Jackson 2006 für den Film The Passage, der im darauffolgenden Jahr beim Toronto Film Festival uraufgeführt wurde. 2008 spielte Jackson in dem James-Bond-Film Ein Quantum Trost mit. Für den Film Star Crossed schrieb er das Drehbuch. Es handelt sich bei dem Film um eine modernisierte Neufassung des Stückes Romeo und Julia von William Shakespeare. Seit 2009 spielt er die Rolle des Sasha Belov in der JugendserieMake It or Break It.