Netilmicin

Strukturformel
Struktur von Netilmicin
Allgemeines
Freiname Netilmicin
Andere Namen
  • [2,6-Diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-[3-desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-N1-ethyl-D-streptamin
  • (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-Amino-3-((2S,3R)-3-amino-6-aminomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-ethylamino-2-hydroxycyclohexyloxy]-5-methyl-4-methylaminotetrahydropyran-3,5-diol
Summenformel C21H41N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56391-56-1
EG-Nummer 260-146-8
ECHA-InfoCard 100.054.661
PubChem 441306
ChemSpider 38195
DrugBank DB00955
Wikidata Q2553496
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Aminoglykosid-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 475,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Netilmicinsulfat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​360
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Netilmicin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Aufgrund seiner sehr geringen oralen Bioverfügbarkeit ist der Wirkstoff nur zur intravenösen oder topischen Anwendung geeignet.

Das Wirkspektrum umfasst zahlreiche gramnegative Bakterien, auch solche mit Gentamicin-Resistenz. Gegenüber Pseudomonas aeruginosa ist Netilmicin schwächer wirksam als andere Aminoglykoside. Die Toxizität (Innenohr, Niere) ist nach einigen Studien etwas geringer ausgeprägt als bei Tobramycin oder Gentamicin.[2][3][4]

Pharmazeutisch verwendet wird das Netilmicinsulfat,[5] ein weißes bis gelblich weißes, sehr hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und praktisch unlöslich in Aceton und Ethanol 96 % ist.[6]

Netilmicin wird halbsynthetisch aus Sisomicin (4,5-Dehydrogentamicin-C1a) hergestellt,[6] welches durch Fermentation aus Micromonospora-Arten gewonnen wird.

Einzelnachweise

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  1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-N1-ethyl-, sulfate (2:5) (salt) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Juli 2020.
  2. ↑ G. C. McCormick, E. Weinberg, R. J. Szot, E. Schwartz: Comparative ototoxicity of netilmicin, gentamicin, and tobramycin in cats. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 77, Nr. 3, 15. März 1985, S. 479–489, doi:10.1016/0041-008X(85)90188-7.
  3. ↑ G H Hottendorf, D Barnett, L L Gordon, E F Christensen, H Madissoo: Nonparallel nephrotoxicity dose-response curves of aminoglycosides. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1024–1028, PMID 7271271, PMC 181601 (freier Volltext).
  4. ↑ J. M. Bernstein, G. J. Gorse, M. I. Linzmayer, P. S. Pegram, R. D. Levin: Relative efficacy and toxicity of netilmicin and tobramycin in oncology patients. In: Archives of Internal Medicine. Band 146, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2329–2334, PMID 3535719.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Netilmicinsulfat: CAS-Nr.: 56391-57-2, EG-Nr.: 260-147-3, ECHA-InfoCard: 100.054.662, PubChem: 62115, ChemSpider: 55951, Wikidata: Q27288755. Anderer Name: 2-Desoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl)-1-N-ethyl-D-streptaminsulfat. Summenformel: C42H92N10O34S5. Molare Masse: 1442 g·mol−1.
  6. ↑ a b Netilmicinsulfat (Ph. Eur.), Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4290 f.