Neutralrot

Strukturformel
Struktur von Neutralrot
Freie Base
Allgemeines
Name Neutralrot
Andere Namen
  • 3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazin·Hydrochlorid
  • N8,N8,3-Trimethyl-2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid
  • Toluylenrot
  • C.I. Basic Red 5
  • C.I. 50040
Summenformel C15H16N4·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

dunkelgrünes geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 553-24-2 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 209-035-8
ECHA-InfoCard 100.008.215
PubChem 11105
Wikidata Q417515
Eigenschaften
Molare Masse 288,78 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

290 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[1] und Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neutralrot ist ein roter Phenazin-Farbstoff.

Gewinnung und Darstellung

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Neutralrot kann aus N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin und 2,4-Diaminotoluol durch Zugabe von Salzsäure hergestellt werden.

Eigenschaften

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Neutralrot färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht lichtecht. Der Farbstoff wird als Indikator (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei pH 6,8–8,0[4]) und als Redoxindikator für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der Zellviabilität per Neutralrot-Test verwendet, da es nicht toxisch ist.

Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membrangängig. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pKs 5,89[5]). Als Kation vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. Ionenfalle).

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Neutralrot (C.I. 50040) (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. Oktober 2018.
  2. ↑ a b Eintrag zu Neutralrot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  3. ↑ a b Eintrag zu Neutralrot in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Mikroskopische Technik: Romeis. Springer, 2010, ISBN 3-8274-2254-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Hermann Kölbel: Zum Wert und Reaktions-Mechanismus des Neutralrot-Testes. Medical Microbiology and Immunology, 143(4), Februar 1957, doi:10.1007/BF02156826.