Nilvadipin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Nilvadipin
Andere Namen	(RS)-5-Isopropyl-3-methyl-2-cyan-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylat (IUPAC); CL 287389;
Summenformel	C19H19N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliches Granulat
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	805-887-5
ECHA-InfoCard	100.232.871
PubChem	4494
ChemSpider	4338
DrugBank	DB06712
Wikidata	Q7037489
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA10
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	385,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–150 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nilvadipin (INN) ist ein Calciumantagonist, hierbei handelt es sich um ein Dihydropyridinderivat. Dieser Arzneistoff wirkt als blutdrucksenkendes Mittel verwendet und hat im Vergleich zu Nifedipin eine längere Wirkungsdauer.^[3]

Art und Dauer der Wirkung

Nilvadipin wird als blutdrucksenkendes Mittel verwendet. Weiteren Studienergebnissen zufolge, senkt es zudem den Gesamtcholesterin- und LDL-Wert, wohingegen der HDL-Wert steigt. In Langzeitstudien ließ sich zeigen, dass es zu dem das Artheroskleroserisiko reduzieren kann.^[4]^[5]

Nilvadipin kann bei Herzinsuffizienz das Herzvolumen und den Pulmonalarteriendruck erhöhen. Liegt eine Angina Pectoris vor, so steigert es die koronale Durchblutung und senkt den Sauerstoffverbrauch.^[6]

Die Wirkung hält 24 Stunden vor und somit zwei- bis dreimal länger als Nifedipin.^[3]^[5] Die Halbwertszeit im Körper beträgt 15 bis 20 Stunden.^[7]^[8]

Aufnahme und Verteilung im Körper

Das dem Körper oral zugeführte Nilvadipin wird in der Leber chemisch umgesetzt, so dass unter 0,3 % der eingenommenen Substanz, in den Ausscheidungen zu finden ist. Die entstandenen Produkte werden zu 70 bis 80 % über die Nieren in den Harn geleitet, der Rest wird über den Stuhl ausgeschieden.^[9]

Stereochemie

Nilvadipin enthält ein Stereozentrum und ist deshalb chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, (R)-Form und (S)-Form. Praktische Bedeutung besitzt jedoch nur das Racemat, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer:^[8]

Enantiomere von Nilvadipin
CAS-Nr. 109545-29-1	CAS-Nr. 109545-30-4

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E-O, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2013, S. 1166, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nilvadipine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. November 2017.
↑ ^a ^b G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 45, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).
↑ Pe (Hrsg.): Nilvadipin in der Hochdrucktherapie: Kalziumantagonist mit günstigem Einfluß auf den Lipidstoffwechsel. Deutsches Ärzteblatt, Heft 9, S. A₁-666, 5. Mai 1993.
↑ ^a ^b Pe (Hrsg.): Langzeitstudien mit Nilvadipin. Deutsches Ärzteblatt, Heft 40, S. A₁-2640, 1993.
↑ G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 47, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).
↑ M. Middeke (Hrsg.): Arterielle Hypertonie: 78 Tabellen, George Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2005, S. 185, ISBN 3-13-126521-3.
↑ ^a ^b Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 204, ISBN 978-3-946057-10-9.
↑ G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 46, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).

[Hager-1] F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E-O, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2013, S. 1166, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.

[ECHA-2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Nilvadipine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. November 2017.

[Bönner2-3] G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 45, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).

[4] Pe (Hrsg.): Nilvadipin in der Hochdrucktherapie: Kalziumantagonist mit günstigem Einfluß auf den Lipidstoffwechsel. Deutsches Ärzteblatt, Heft 9, S. A₁-666, 5. Mai 1993.

[Pe-5] Pe (Hrsg.): Langzeitstudien mit Nilvadipin. Deutsches Ärzteblatt, Heft 40, S. A₁-2640, 1993.

[Bönner3-6] G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 47, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).

[Middeke-7] M. Middeke (Hrsg.): Arterielle Hypertonie: 78 Tabellen, George Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2005, S. 185, ISBN 3-13-126521-3.

[Rote_Liste-8] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 204, ISBN 978-3-946057-10-9.

[Bönner-9] G. Bönner, E. Fritschka (Hrsg.): Kalziumantagonisten in Klinik und Praxis. Springer-Verlag, Berlin, 1991, S. 46, ISBN 978-3-642-75411-1, (E-Book).

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