Nitrotriazolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrotriazolon
Andere Namen	NTO; 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on; 5-Nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on; Oxynitrotriazol (ONTA);
Summenformel	C2H2N4O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-254-4
ECHA-InfoCard	100.012.050
PubChem	3453883
Wikidata	Q906444
Eigenschaften
Molare Masse	130,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	190–250 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 19 °C)
Brechungsindex	1,4164
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐315‐319‐335
	P: 210‐250‐280‐372‐370+380‐373
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nitrotriazolon (kurz NTO) ist eine energetische, heterocyclische Verbindung, die als Komponente in vielen modernen Sicherheitssprengstoffen verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich verringert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.

Geschichte

NTO wurde erstmals 1905 durch Wilhelm Manchot und R. Noll hergestellt.^[4]

Gewinnung und Darstellung

NTO lässt sich durch Nitrierung von 1,2,4-Triazol-5-on (TO) mit 65%iger Salpetersäure bei 65–70 °C herstellen. Die Umkristallisation aus Wasser mit Tensiden ergibt die geeignete runde Kornform.

Eigenschaften

NTO bildet farblose Kristalle, die in Wasser, Ethanol, Methanol und Essigsäure löslich sind. In Aceton sowie Ethylacetat ist es schwer löslich.^[5] In unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Benzol löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus Dimethylsulfoxid oder Methylenchlorid umkristallisiert werden.

NTO kommt in zwei polymorphen Formen vor, wobei die α-Form stabil ist und die β-Form nur durch Umkristallisation gewonnen werden kann.^[6]

NTO ist eine einbasige schwache Säure. Es bildet mit Silber-Ionen ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔH_f = −996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte liegt bei etwa 8600 m/s.^[7] Bei einer Dichte von 1,91 g/cm³ hat es eine Detonationsgeschwindigkeit von 8400 m/s^[8] und ein Detonationsdruck von 294 kbar.^[7]

Verwendung

NTO ergibt mit TNT gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare RDX-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Sprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.

NTO wird als Bestandteil der Explosivmischungen IMX-101 und IMX-104 zum Beispiel in den amerikanischen 155-mm-Granaten vom Typ M795 verwendet.^[9]

Rechtliche Bestimmungen

Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in Deutschland ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 1,2-Dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ tera.org: NTO, abgerufen am 1. März 2015.
↑ W. Manchot, R. Noll: Ueber Derivate des Triazols. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 1–27, doi:10.1002/jlac.19053430102.
↑ Registrierungsdossier zu 1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2015.
↑ Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Chemring Nobel: NTO (Memento vom 7. März 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.
↑ eurenco: EXE fiches eurenco NTO (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.
↑ Timothy E. Dawag, Dr. Jacob Morris: Nitrotriazolone Process Optimization (Memento vom 15. Februar 2017 im Internet Archive). U.S. Army Research, Development and Engineering Command, 15. Mai 2012, abgerufen am 1. März 2015.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 1,2-Dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Carl_L._Yaws-2] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] tera.org: NTO, abgerufen am 1. März 2015.

[4] W. Manchot, R. Noll: Ueber Derivate des Triazols. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 1–27, doi:10.1002/jlac.19053430102.

[echa-5] Registrierungsdossier zu 1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2015.

[Jai_Prakash_Agrawal-6] Jai Prakash Agrawal: High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[chemringnobel-7] Chemring Nobel: NTO (Memento vom 7. März 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.

[eurenco-8] urenco: EXE fiches eurenco NTO (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. März 2015.

[Army-9] Timothy E. Dawag, Dr. Jacob Morris: Nitrotriazolone Process Optimization (Memento vom 15. Februar 2017 im Internet Archive). U.S. Army Research, Development and Engineering Command, 15. Mai 2012, abgerufen am 1. März 2015.

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