Nonivamid

Strukturformel
Strukturformel von Nonivamid
Allgemeines
Freiname Nonivamid
Andere Namen
  • N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)­nonanamid (IUPAC)
  • Pseudocapsaicin
  • Pelargonsäure-Vanillylamid (PAVA)
  • HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE (INCI)[1]
Summenformel C17H27NO3
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2444-46-4
EG-Nummer 219-484-1
ECHA-InfoCard 100.017.713
PubChem 2998
ChemSpider 2891
DrugBank DB11324
Wikidata Q420228
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M02AB03

Wirkstoffklasse

Rubefazienz

Eigenschaften
Molare Masse 293,40 g·mol−1
Löslichkeit

praktisch unlöslich in kaltem Wasser, leicht löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nonivamid oder Pseudocapsaicin, auch PAVA[4], ist ein synthetisches Capsaicin, welches als Arznei- oder Reizstoff verwendet wird.

Chemische Eigenschaften

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Chemisch unterscheidet sich Nonivamid von Capsaicin durch die fehlende Doppelbindung und Methylgruppe in der Seitenkette.

Verwendung

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Nonivamid wirkt als Analgetikum sowie durchblutungsfördernd und wird daher bei Muskel-, Gelenk- und Nervenschmerzen des rheumatischen Formenkreises eingesetzt.

Weitere Verwendung findet Pseudocapsaicin als Wirkstoff im Pfefferspray[4] oder in Pfeffer-Reizgaspatronen für Schreckschusspistolen.

Pharmakologie

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Nonivamid ist ein synthetisches Capsaicin-Analogon mit analgetischen Eigenschaften, das zu einer Verringerung der Substanz P in den peripheren schmerzempfindlichen C-Fasern und Aδ-Nervenfasern bei wiederholtem Auftragen auf die Haut führt.

Handelsnamen

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Monopräparate
  • Gothaplast Capsi-med Wärmepflaster (D)
  • ABC Wärme-Pflaster (D)
Kombinationspräparate
  • Finalgon (D, A), Histalgan (CH), Rubriment (A, CH)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. ↑ a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 884.
  3. ↑ a b Datenblatt N-Vanillylnonanamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2022 (PDF).
  4. ↑ a b Bundesamt für Gesundheit der Schweiz, Factsheet Abwehrspray, abgerufen am 8. Oktober 2022 (PDF; 0,1 MB).
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