Norbornan

Strukturformel
Strukturformel von Norbornan
Allgemeines
Name Norbornan
Andere Namen
  • Bicyclo[2.2.1]heptan (IUPAC)
  • 8,9,10-Trinorbornan
  • 1,4-Endomethylencyclohexan
  • Norbornylan
  • Norcamphan
  • Norfenchan
  • Norsantan
Summenformel C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 279-23-2
EG-Nummer 205-996-2
ECHA-InfoCard 100.005.452
PubChem 9233
ChemSpider 8878
Wikidata Q418111
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85–88 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H12. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

Eigenschaften

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Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.[3]

Nicht-Klassische (A) und Klassische (B) Sichtweise des 2-Norbornyl-Kations

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

Verwendung

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Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

Siehe auch

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Die Synthese eines gesättigten C11H16-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.[4]

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Commons: Norbornane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium. Ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 30. Juli 2024.@1@2Vorlage:Toter Link/www.uni-ulm.de (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
  3. ↑ Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
  4. ↑ Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).