Nowitschok A-230

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nowitschok A-230
Andere Namen	A-230 (nach Mirsajanow); N-[(1E)-1-(diethylamino)ethyliden]P-methylphosphoramidofluoridat;
Summenformel	C7H16FN2OP
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	132447359
ChemSpider	64808785
Wikidata	Q82873256
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	9,59 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, berechnet); 1,55 mg·kg−1 (LD50, Mensch, oral, berechnet);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nowitschok A-230 ist ein chemischer Nervenkampfstoff aus der Klasse der Organophosphate. Es wurde in der Sowjetunion im Rahmen des FOLIANT-Programms entwickelt und gehört zur Gruppe der Nowitschok-Gifte.

Geschichte

Die Nowitschok-Gifte werden als vierte Generation der chemischen Kampfstoffe beschrieben, womit sie eine Weiterentwicklung der Kampfstoffe der zweiten Generation wie Sarin oder der dritten Generation wie VX darstellen.^[3] Die Entwicklung der Nowitschok-Gifte erfolgte zwischen 1973 und 1976 im Rahmen des geheimen FOLIANT-Programms in der Sowjetunion, an dem mehr als 200 Chemiker und Ingenieure beteiligt waren.^[4] Die Entwicklung der phosphor- und fluorhaltigen Kampfstoffe wurde durch das gesammelte Wissen aus den FLUOR- (russ. FTOR) und PHOSPHOR-Programmen (russ. FOSFOR), die sowohl für die nationale Wirtschaft, als auch für den militärischen Sektor von hoher Bedeutung waren, ermöglicht.^[4] Erst 1992 sind Informationen zu den, die Chemiewaffenkonvention verletzenden Stoffen^[5] durch Mirsajanow über die Zeitung Moskowskije Nowosti an die Öffentlichkeit getragen worden.^[6]

Struktur und Synthese

Die exakte Struktur der Nowitschok-Gifte liegt unter Verschluss. Mirsajanow beschreibt in seinem Buch State Secrets die Struktur von A-230 als Phosphoramidat.^[7] Die Synthese geht von Acetonitril und Diethylamin aus.^[4] Der berechnete LD₅₀-Wert dieser Substanz liegt bei 1,55 mg/kg.^[2]

Struktur nach Hoenig

Neben der mittlerweile anerkannten Struktur nach Mirsajanow wurden in der Vergangenheit unter anderem von Hoenig mögliche Strukturen vorgeschlagen. Diese besitzt keine direkte Phosphor-Kohlenstoff-Bindung. Die Synthese dieser Struktur kann aus Phosphortrichlorid und einem Diol erfolgen.^[8]

A-230 nach Hoenig
Strukturformel
Summenformel	C₃H₄Cl₂F₂NO₃P
CAS-Nummer	26102-97-6
Molare Masse	241,93 g·mol⁻¹

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c Lars Carlsen: After Salisbury. Nerve Agents revisited. In: Molecular Informatics. Band 37, 2018, S. 1800106, doi:10.1002/minf.201800106.
↑ Tanos Franca, Daniel Kitagawa, Samir Cavalcante, Jorge da Silva, Eugenie Nepovimova: Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 20, Nr. 5, 11. März 2019, S. 1222, doi:10.3390/ijms20051222, PMID 30862059, PMC 6429166 (freier Volltext).
↑ ^a ^b ^c Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca: Chemical warfare agent NOVICHOK – mini-review of available data. In: Food and Chemical Toxicology. Band 121, November 2018, S. 343–350, doi:10.1016/j.fct.2018.09.015.
↑ OPCW. (PDF) In: opcw.org. Abgerufen am 21. September 2020.
↑ Marcin Kloske, Zygfryd Witkiewicz: Novichoks – The A group of organophosphorus chemical warfare agents. In: Chemosphere. Band 221, April 2019, S. 672–682, doi:10.1016/j.chemosphere.2019.01.054.
↑ Mirzayanov, Vil S.: State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program. Outskirts Press, Inc, Denver, Colorado 2009, ISBN 978-1-4327-2566-2.
↑ Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer New York, 2006, ISBN 978-0-387-34626-7, doi:10.1007/978-0-387-69260-9.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Carlsen-2] Lars Carlsen: After Salisbury. Nerve Agents revisited. In: Molecular Informatics. Band 37, 2018, S. 1800106, doi:10.1002/minf.201800106.

[Pitschmann-3] Tanos Franca, Daniel Kitagawa, Samir Cavalcante, Jorge da Silva, Eugenie Nepovimova: Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 20, Nr. 5, 11. März 2019, S. 1222, doi:10.3390/ijms20051222, PMID 30862059, PMC 6429166 (freier Volltext).

[Kuca-4] Eugenie Nepovimova, Kamil Kuca: Chemical warfare agent NOVICHOK – mini-review of available data. In: Food and Chemical Toxicology. Band 121, November 2018, S. 343–350, doi:10.1016/j.fct.2018.09.015.

[5] OPCW. (PDF) In: opcw.org. Abgerufen am 21. September 2020.

[6] Marcin Kloske, Zygfryd Witkiewicz: Novichoks – The A group of organophosphorus chemical warfare agents. In: Chemosphere. Band 221, April 2019, S. 672–682, doi:10.1016/j.chemosphere.2019.01.054.

[7] Mirzayanov, Vil S.: State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program. Outskirts Press, Inc, Denver, Colorado 2009, ISBN 978-1-4327-2566-2.

[8] Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer New York, 2006, ISBN 978-0-387-34626-7, doi:10.1007/978-0-387-69260-9.

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