Ocimene

Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.

Vertreter

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.

Ocimen-Isomere
Name (Z)-α-Ocimen (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen
Strukturformel Struktur von (E)-α-Ocimen Struktur von (Z)-β-Ocimen Struktur von (E)-β-Ocimen Struktur von Alloocimen
Andere Namen (3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC) 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
OCIMENE (INCI)[1]
CAS-Nummer 6874-44-8 502-99-8 3338-55-4 13877-91-3 673-84-7
13877-91-3
PubChem 5463455 5320249 5320250 5281553 5368821
ECHA-InfoCard-ID 100.034.205 100.010.559
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende Flüssigkeit[2]
Siedepunkt
Dichte 0,818 g/mL[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 226 302
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben keine P-Sätze keine P-Sätze

Vorkommen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[5]), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[6] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.[7] Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g−1.[8] Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).[9]

  • Lavendel
    Lavendel
  • Basilikum
    Basilikum
  • Studentenblume
    Studentenblume
  • Grüne Minze
    Grüne Minze
  • Oregano
    Oregano
  • Schwarze Johannisbeere
    Schwarze Johannisbeere

Eigenschaften und Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

Literatur

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  • J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press, 1953, S. 19 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ Eintrag zu OCIMENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. ↑ Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.
  3. ↑ a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  5. ↑ Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.
  6. ↑ D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.
  7. ↑ BETA-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  8. ↑ Terpenprofil – Bedrocan. Bedrocan Deutschland, abgerufen am 13. Mai 2021.
  9. ↑ ALLO-OCIMENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.